Esametilentetrammina (esammina) ≥99,5%, extra puro

L'esametilentetrammina (esammina, metenamina o urotropina) è una polvere cristallina incolore. La struttura chimica dell'esametilentetrammina può essere derivata dall'idrocarburo adamantano: nell'esametilentetrammina, gli atomi di azoto si trovano nei quattro punti di connessione dei tre anelli a sei membri. C'è un gruppo CH2 tra la cucitura di azoto (come i vertici di un tetraedro).

L'esametilentetramina fu descritta per la prima volta da Alexander Michailowitsch Butlerow nel 1859. Nel 1894 fu introdotta in terapia con il marchio Urotropin per la disinfezione delle vie urinarie.

Il punto di infiammabilità è 250°C, la temperatura di accensione 390°C e la temperatura di decomposizione > 263°C. La densità energetica, il potere calorifico è 31,3 MJ/kg, il valore pH è 8,4 a 28 g/l e il valore pKa è 8,95 (20 °C)

L'esametilentetramina viene utilizzata nella produzione di aminoacidi e fenoplasti. In forma pressata, viene anche utilizzato come combustibile secco ed è il componente principale del combustibile Esbit, sotto forma di compresse a forma di cubo con segni grigi.

In istochimica, l'esametilentetrammina viene utilizzata per la colorazione dell'argento.

In sintesi organica funge da equivalente formile (reazione di Duff), per l'introduzione di gruppi amminici, per la sintesi di N-eterocicli, ed è utilizzato nella reazione di Mannich. In analisi inorganica viene utilizzato nel processo di separazione cationica come agente tamponante per la precipitazione del "gruppo urotropina" (che comprende anche ferro, cromo e alluminio) a pH 5,5. In soluzione acquosa acida, la metenamina viene scomposta in formaldeide e ioni ammonio. Per questo motivo, l'esametilentetrammina sublimata porta a concentrazioni eccessive di formaldeide durante la misurazione delle emissioni durante la produzione di resine fenoliche nei processi di misurazione che funzionano con soluzioni acide. A tal proposito vanno citati il ​​metodo DNPH e il metodo MBTH.

Nella tecnologia di fonderia, viene utilizzato insieme alla resina fenolica come sistema di indurimento della resina per il processo di stampaggio di maschere per la produzione di gusci di stampi e anime cave.

Un'altra applicazione è la neutralizzazione dei sottoprodotti acidi nella sintesi dell'agente di guerra chimica sarin, quindi la rilevazione dell'esammina (= esametilentetrammina) nelle aree di combattimento può essere considerata un'indicazione per l'uso del sarin.

Empirical formula C₆H₁₂N₄
Molar mass (M) 140,19 g/mol
Density (D) 1,33
Flash point (flp)250 °C • Melting point (mp)ca. 263 °C (subl.)
Solubility 895 g/l (H₂O, 20 °C)
ADR 4.1 III • WGK 1
CAS No.[100-97-0]
EG-Nr. 202-905-8 • UN-Nr. 1328

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Dichiarazioni di pericolo

H228 Solido infiammabile
H317 Può provocare una reazione allergica cutanea

Precauzioni - prevenzione

P210 Tenere lontano dal calore. Non fumare.

Precauzioni - risposta

P333 + P313 In caso di irritazione o eruzione cutanea: consultare un medico.