Acetonitrile

L'acetonitrile è il composto chimico con la formula CH3CN. Questo liquido incolore è il nitrile organico più semplice (l'acido cianidrico è un nitrile più semplice, ma l'anione di cianuro non è classificato come organico). Viene prodotto principalmente come sottoprodotto della produzione di acrilonitrile. È usato come solvente aprotico polare nella sintesi organica e nella purificazione del butadiene.

In laboratorio viene utilizzato come solvente polare medio miscibile con acqua e una gamma di solventi organici, ma non con idrocarburi saturi. Ha una gamma di fluidi conveniente e un'elevata costante dielettrica di 38,8. Con un momento di dipolo di 3,92 D, acetonitrile dissolve un'ampia varietà di composti ionici e non polari ed è utile come fase mobile in HPLC e LC-MS. Lo scheletro N≡C - C è lineare con una breve distanza C≡N di 1,16 Å. L'acetonitrile fu preparato per la prima volta nel 1847 dal chimico francese Jean-Baptiste Dumas.

L'acetonitrile è utilizzato principalmente come solvente nella purificazione del butadiene nelle raffinerie. In particolare, l'acetonitrile viene alimentato nella parte superiore di una colonna di distillazione riempita di idrocarburi, compreso il butadiene, e quando l'acetonitrile cade lungo la colonna, assorbe il butadiene che viene poi inviato dal fondo della torre ad una seconda torre di separazione. Il calore viene quindi utilizzato nella torre di separazione per separare il butadiene.

È ampiamente utilizzato nelle applicazioni a batteria grazie alla sua costante dielettrica relativamente elevata e alla sua capacità di dissolvere gli elettroliti. Per ragioni simili è un solvente popolare nella voltammetria ciclica.

La sua trasparenza ultravioletta, taglio UV, bassa viscosità e bassa reattività chimica lo rendono una scelta popolare per la cromatografia liquida ad alte prestazioni (HPLC).

L'acetonitrile svolge un ruolo importante come solvente dominante utilizzato nella produzione di oligonucleotidi di DNA dai monomeri.

Industrialmente, viene utilizzato come solvente per la produzione di pellicole farmaceutiche e fotografiche.

Sintesi organica

L'acetonitrile è un elemento costitutivo comune a due atomi di carbonio nella sintesi organica di molte sostanze chimiche utili, tra cui l'acetamidina cloridrato, la tiamina e l'acido α-naftalene acetico. La reazione con il cloruro di cianogeno dà malononitrile.

-Ligando in chimica di coordinazione

L'acetonitrile è un ligando in molti complessi nitrilici di metalli di transizione. Essendo debolmente basico, è un ligando facilmente spostabile. Ad esempio, il bis (acetonitrile) palladio dicloruro viene preparato riscaldando una sospensione di cloruro di palladio in acetonitrile.

Un complesso correlato è [Cu (CH3CN) 4] +. I gruppi CH3CN in questi complessi vengono rapidamente spostati da molti altri ligandi.