Anilina

L'anilina è un composto organico con la formula C6H5NH2. L'anilina è costituita da un gruppo fenile attaccato a un gruppo amminico ed è l'ammina aromatica più semplice. Il suo utilizzo principale è nella produzione di precursori di poliuretano e altri prodotti chimici industriali. Come la maggior parte delle ammine volatili, ha l'odore del pesce marcio. Si accende facilmente e brucia con una fiamma fumosa caratteristica dei composti aromatici.

La maggiore applicazione dell'anilina è per la preparazione della metilendianilina e dei relativi composti mediante condensazione con formaldeide. Le diammine vengono condensate con fosgene per dare metilendifenil diisocianato, un precursore dei polimeri uretanici.

Altri usi includono prodotti chimici per la lavorazione della gomma (9%), erbicidi (2%) e coloranti e pigmenti (2%). Come additivi alla gomma sono derivati ​​dell'anilina come fenilendiamine e antiossidanti difenilammina. Un esempio dei farmaci preparati dall'anilina è il paracetamolo (paracetamolo, tylenol). L'uso principale dell'anilina nell'industria dei coloranti è il precursore dell'indaco, il blu dei blue jeans.

L'anilina viene anche utilizzata su scala minore nella produzione della polianilina polimerica intrinsecamente conduttiva.

Alcuni dei primi missili americani, come l'Aerobee e il WAC Corporal, usavano una miscela di anilina e alcol furfurilico come combustibile, con acido nitrico come ossidante. La combinazione è ipergolica e si accende al contatto tra carburante e ossidante. È anche denso e può essere conservato per un periodo di tempo più lungo.

-Industria della tintura sintetica

Nel 1856, mentre cercava di sintetizzare il chinino, lo studente di von Hofmann William Henry Perkin scoprì il mauveine ed entrò nell'industria per produrre il primo colorante sintetico commerciale. Seguirono altri coloranti all'anilina, come fucsina, safranina e indulina. Al momento della scoperta di Mauveine, l'anilina era costosa. Poco dopo fu preparato "a tonnellata" secondo un metodo riportato da Antoine Béchamp nel 1854. La riduzione di Béchamp ha consentito lo sviluppo di un'enorme industria dei coloranti in Germania. Oggi, il nome BASF, originariamente Badische Anilin- und Soda-Fabrik (inglese: Baden Aniline and Soda Factory), ora il più grande fornitore di prodotti chimici, riflette l'eredità dell'industria dei coloranti sintetici, costruita con coloranti all'anilina ed espansa attraverso i coloranti azoici correlati. Il primo colorante azoico era giallo anilina.

-Sviluppi in medicina

Alla fine del 1800, i derivati ​​dell'anilina come l'acetanilide e la fenacetina emersero come analgesici, con i loro effetti collaterali che sopprimevano il cuore spesso contrastati con la caffeina. Durante il primo decennio del 20 ° secolo, Paul Ehrlich - che ha coniato il termine chemioterapia per il suo approccio magico alla medicina - fallì nel tentativo di modificare i coloranti sintetici per curare la malattia del sonno africana - e passò alla modifica dell'atossile di Béchamp, il primo farmaco arsenico organico , e per coincidenza ha ricevuto un trattamento per la sifilide - salvarsan - il primo agente chemioterapico di successo. Il microrganismo mirato di Salvarsan, non ancora riconosciuto come batterio, era ancora considerato un parassita e batteriologi medici, che credevano che i batteri non fossero suscettibili all'approccio chemioterapico, ignorarono il rapporto del 1928 di Alexander Fleming sugli effetti della penicillina.

Nel 1932 Bayer cercò usi medici per i suoi coloranti. Gerhard Domagk lo identificò come un colorante rosso azoico antibatterico, introdotto nel 1935 come il primo farmaco antibatterico, il prontosil, che fu presto trovato presso l'Istituto Pasteur come profarmaco degradato in vivo a sulfanilamide - un intermedio incolore per molti coloranti azoici altamente resistenti al colore - con brevetto scaduto, messo insieme a Vienna nel 1908 dal ricercatore Paul Gelmo per le sue ricerche di dottorato. Negli anni '40 venivano prodotti più di 500 sulfamidici correlati. I farmaci molto richiesti durante la seconda guerra mondiale (1939-1945) hanno spinto questi primi farmaci miracolosi, la chemioterapia di ampia efficacia, nell'industria farmaceutica americana. Nel 1939, all'Università di Oxford alla ricerca di un'alternativa ai sulfamidici, Howard Florey sviluppò la penicillina di Fleming nel primo antibiotico sistemico, la penicillina G. (la gramicidina, sviluppata da René Dubos al Rockefeller Institute nel 1939) fu il primo antibiotico, ma il suo la tossicità lo limita all'uso topico.) Dopo la seconda guerra mondiale, Cornelius P. Rhoads ha introdotto l'approccio chemioterapico al trattamento del cancro.

-Carburante per missili

Negli anni '40 e all'inizio degli anni '50, l'anilina veniva utilizzata con acido nitrico o tetrossido di diazoto come carburante per missili di piccole dimensioni e per il missile Aerobee. I due componenti del carburante sono ipergolici e provocano una violenta reazione al contatto. L'anilina è stata successivamente sostituita dall'idrazina.