D-Alanina

L'alanina (simbolo Ala o A) è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine. Contiene un gruppo amminico e un gruppo acido carbossilico, entrambi attaccati all'atomo di carbonio centrale che porta anche una catena laterale del gruppo metilico. Pertanto, il nome sistematico IUPAC è acido 2-amminopropanoico ed è classificato come α-amminoacido alifatico non polare. In condizioni biologiche esiste nella sua forma zwitterionica con il suo gruppo amminico protonato (come −NH3 +) e il suo gruppo carbossilico decotonato (come −CO2−). Non è essenziale per l'uomo in quanto può essere sintetizzato metabolicamente e non ha bisogno di essere presente nella dieta. È codificato da tutti i codoni che iniziano con GC (GCU, GCC, GCA e GCG).

L'isomero L dell'alanina (mancino) è quello che viene incorporato nelle proteine. La L-Alanina è seconda per frequenza alla leucina, rappresentando il 7,8% della struttura primaria in un campione di 1.150 proteine. La forma destrorsa, la D-alanina, si trova nei polipeptidi di alcune pareti cellulari batteriche e in alcuni antibiotici peptidici e si presenta come osmolita nei tessuti di molti crostacei e molluschi.

Nei mammiferi, l'alanina svolge un ruolo chiave nel ciclo glucosio-alanina tra i tessuti e il fegato. Nei muscoli e in altri tessuti che scompongono gli amminoacidi come carburante, i gruppi amminici vengono raccolti sotto forma di glutammato mediante transaminazione. Il glutammato può quindi trasferire il suo gruppo amminico al piruvato, un prodotto della glicolisi muscolare, attraverso l'azione dell'alanina aminotransferasi per formare alanina e α-chetoglutarato. L'alanina entra nel flusso sanguigno e viene trasportata al fegato. La reazione dell'alanina aminotransferasi avviene al contrario nel fegato, dove il piruvato rigenerato viene utilizzato nella gluconeogenesi, formando glucosio che ritorna ai muscoli attraverso il sistema circolatorio. Il glutammato nel fegato entra nei mitocondri e viene scomposto dal glutammato deidrogenasi in α-chetoglutarato e ammonio, che a sua volta partecipa al ciclo dell'urea per formare l'urea che viene escreta attraverso i reni.

Il ciclo glucosio-alanina consente di rimuovere piruvato e glutammato dai muscoli e di trasportarli in sicurezza al fegato. Una volta lì, il piruvato viene utilizzato per rigenerare il glucosio, quindi il glucosio ritorna al muscolo per essere metabolizzato per l'energia: questo sposta il carico energetico della gluconeogenesi al fegato anziché al muscolo, e tutto l'ATP disponibile nel muscolo può essere dedicato al muscolo contrazione. È una via catabolica e dipende dalla scomposizione delle proteine ​​nel tessuto muscolare. Non è chiaro se e in quale misura si manifesti nei non mammiferi.