Clorobenzene

Il clorobenzene è un composto organico aromatico con la formula chimica C6H5Cl. Questo liquido incolore e infiammabile è un solvente comune e un intermedio ampiamente utilizzato nella produzione di altri prodotti chimici.

Applicazioni

L'uso principale del clorobenzene è un intermedio nella produzione di materie prime come erbicidi, coloranti e gomma. Il clorobenzene è anche usato come solvente altobollente in molte applicazioni industriali e di laboratorio. Il clorobenzene è ampiamente nitrato per dare una miscela di 2-nitroclorobenzene e 4-nitroclorobenzene, che vengono separati. Questi mononitroclorobenzeni vengono convertiti nel relativo 2-nitrofenolo, 2-nitroanisolo, bis(2-nitrofenil) disolfuro e 2-nitroanilina mediante spostamento nucleofilo del cloruro, rispettivamente con idrossido di sodio, metossido di sodio, disolfuro di sodio e ammoniaca. Le conversioni del derivato 4-nitro sono simili.

Il clorobenzene era un tempo utilizzato nella produzione di alcuni pesticidi, in particolare il DDT, per reazione con il cloralio (tricloroacetaldeide), ma questa applicazione è diminuita con la diminuzione dell'uso del DDT. Il clorobenzene era un tempo il precursore più importante per la produzione di fenolo.

La reazione ha anche un sottoprodotto di sale. La reazione è nota come processo Dow dove la reazione viene condotta a 350°C con idrossido di sodio fuso senza solvente. Gli esperimenti sull'etichetta mostrano che la reazione procede per eliminazione/aggiunta, tramite il benzino come intermedio.