1,4-diossano

1,4-diossano è un composto organico eterociclico classificato come etere. È un liquido incolore con un debole odore dolce simile a quello dell'etere etilico. Il composto è spesso indicato semplicemente come diossano perché gli altri isomeri diossano (1,2- e 1,3-) si incontrano raramente.

Il diossano viene utilizzato come solvente per molte applicazioni pratiche e in laboratorio, ma anche come stabilizzante per il trasporto di idrocarburi clorurati in contenitori di alluminio.

Applicazioni

-Trasporto tricloroetano

Negli anni '80, la maggior parte del diossano prodotto è stato utilizzato come stabilizzante dell'1,1,1-tricloroetano per lo stoccaggio e il trasporto in contenitori di alluminio. Normalmente, l'alluminio è protetto da uno strato di ossido passivante, ma quando questi strati vengono distrutti, l'alluminio metallico reagisce con il tricloroetano per dare tricloruro di alluminio, che a sua volta catalizza la deidroalogenazione del restante tricloroetano a cloruro di vinilidene e acido cloridrico. Il diossano "avvelena" questa reazione catalitica formando un addotto con tricloruro di alluminio.

-Come solvente

Il diossano è utilizzato in varie applicazioni come solvente aprotico versatile, ad es. per inchiostri, adesivi ed esteri di cellulosa. Viene sostituito dal tetraidrofurano (THF) in alcuni processi a causa della sua minore tossicità e del punto di ebollizione più elevato (101°C, contro 66°C per il THF).

Sebbene l'etere etilico sia piuttosto insolubile in acqua, il diossano è miscibile e di fatto igroscopico. A pressione standard, la miscela di acqua e diossano nel rapporto 17,9:82,1 in massa è un azeotropo positivo con punto di ebollizione a 87,6°C.

Gli atomi di ossigeno sono basici di Lewis, quindi il diossano può dissolvere molti composti inorganici e funge da legante chelante del dieter. Reagisce con i reagenti di Grignard per precipitare il dialogenuro di magnesio. In questo modo, il diossano viene utilizzato per stimolare l'equilibrio di Schlenk. Il dimetilmagnesio viene preparato in questo modo

-Spettroscopia

Il diossano è utilizzato come standard interno per la spettroscopia di risonanza magnetica nucleare nell'ossido di deuterio.