Dimetilsolfossido (DMSO)

Il dimetilsolfossido (DMSO) è un composto organico dello zolfo con la formula (CH3)2SO. Questo liquido incolore è un importante solvente polare aprotico che dissolve i composti sia polari che non polari ed è miscibile in un'ampia varietà di solventi organici e in acqua. Ha un punto di ebollizione relativamente alto. Il DMSO ha l'insolita proprietà che molte persone notano un sapore di aglio in bocca dopo il contatto con la pelle.

In termini di struttura chimica, la molecola ha la simmetria Cs idealizzata. Ha una geometria molecolare piramidale trigonale coerente con altri composti S(IV) a tre coordinate, con una coppia di elettroni non legati all'atomo di zolfo approssimativamente tetraedrico.

Applicazioni

Il DMSO è un solvente aprotico polare ed è meno tossico di altri membri di questa classe, come dimetilformammide, dimetilacetammide, N-metil-2-pirrolidone e HMPA. Il DMSO è spesso usato come solvente per reazioni chimiche con sali, in particolare reazioni di Finkelstein e altre sostituzioni nucleofile. È anche ampiamente usato come estraente in biochimica e biologia cellulare. Poiché il DMSO è solo debolmente acido, tollera basi relativamente forti ed è quindi ampiamente utilizzato nello studio dei carbanioni. In soluzione di DMSO è stato determinato un insieme di valori di pKa non acquosi (acidità C-H, O-H, S-H e N-H) per migliaia di composti organici.

A causa del suo alto punto di ebollizione, 189°C (372°F), il DMSO evapora lentamente alla normale pressione atmosferica. I campioni disciolti in DMSO non possono essere recuperati facilmente rispetto ad altri solventi perché è molto difficile rimuovere tutte le tracce di DMSO mediante evaporazione rotante convenzionale. Una tecnica per recuperare completamente i campioni è la rimozione del solvente organico mediante evaporazione seguita dall'aggiunta di acqua (per dissolvere il DMSO) e criodesezione per rimuovere sia il DMSO che l'acqua. Le reazioni eseguite in DMSO sono spesso diluite con acqua per precipitare o separare in fase i prodotti. Il punto di congelamento relativamente alto del DMSO, 18,5 ° C (65,3 ° F), significa che è un solido a temperatura ambiente o appena inferiore, il che può limitare la sua utilità in alcuni processi chimici (ad esempio, cristallizzazione con refrigerazione).

Nella sua forma deuterata (DMSO-d6) è un solvente utile per la spettroscopia NMR, sempre per la sua capacità di dissolvere un'ampia gamma di analiti, la semplicità del proprio spettro e la sua idoneità per studi spettroscopici NMR ad alta temperatura. Gli svantaggi dell'utilizzo di DMSO-d6 sono la sua elevata viscosità, che amplia i segnali, e la sua igroscopicità, che porta a una travolgente risonanza H2O nello spettro 1H-NMR. Viene spesso miscelato con CDCl3 o CD2Cl2 per viscosità e punti di fusione inferiori.

Il DMSO è sempre più utilizzato nei processi di produzione per produrre dispositivi microelettronici. È ampiamente utilizzato per rimuovere il fotoresist nei display TFT-LCD a "pannello piatto" e nelle applicazioni di imballaggio avanzate (come l'imballaggio a livello di wafer / la modellazione sui dossi di saldatura). Viene anche utilizzato nella bioconservazione, in particolare nel deposito di cellule staminali. Il DMSO è un efficace sverniciatore ed è più sicuro di molti altri, come il nitrometano e il diclorometano.

Grazie alla sua capacità di dissolvere molti tipi di composti, il DMSO svolge un ruolo nella gestione dei campioni e nello screening ad alto rendimento nella progettazione di farmaci.

-Biologia

Il DMSO viene utilizzato nella reazione a catena della polimerasi (PCR) per inibire le strutture secondarie nel modello di DNA o nei primer del DNA. Viene aggiunto alla miscela PCR prima di reagire, dove interrompe l'autocomplementarità del DNA, riducendo al minimo le reazioni di interferenza.

Il DMSO in una reazione di PCR è applicabile a plasmidi superavvolti (per rilassarsi per l'amplificazione) o modelli di DNA con un alto contenuto di GC (per ridurre la termostabilità). Ad esempio, una concentrazione finale del 10% di DMSO nella miscela PCR con Phusion abbassa la temperatura di ricottura del primer (cioè la temperatura di fusione del primer) di 5,5-6,0 °C (9,9-10,8 °F). È noto come inibitore reversibile del ciclo cellulare nella fase G1 delle cellule linfoidi umane.

Il DMSO può anche essere usato come crioprotettore, aggiunto ai media cellulari per ridurre la formazione di ghiaccio e quindi prevenire la morte cellulare durante il processo di congelamento. Circa il 10% può essere utilizzato con un metodo di congelamento lento e le cellule possono essere congelate a -80 ° C (-112 ° F) o conservate in modo sicuro in azoto liquido.

Il DMSO è stato utilizzato come co-solvente per promuovere l'assorbimento del flavonolo glicoside Icariina nel verme nematode C. elegans

Nella coltura cellulare, il DMSO viene utilizzato per indurre la differenziazione delle cellule del carcinoma embrionale P19 in cardiomiociti e cellule del muscolo scheletrico.

-Medicinale

L'uso del DMSO in medicina risale al 1963 circa, quando un team della Oregon Health & Science University Medical School, guidato da Stanley Jacob, scoprì che poteva penetrare nella pelle e in altre membrane senza danneggiarle e distruggere altri composti in un sistema biologico potrebbe portare. In medicina, il DMSO viene utilizzato principalmente come analgesico topico, somministrazione topica di farmaci, antinfiammatorio e antiossidante. Poiché il DMSO aumenta la velocità di assorbimento di alcuni composti da parte dei tessuti biologici, compresa la pelle, viene utilizzato in alcuni sistemi di somministrazione transdermica di farmaci. L'effetto può essere potenziato aggiungendo EDTA. È spesso combinato con farmaci antimicotici, che consentono loro di penetrare non solo nella pelle, ma anche nelle unghie dei piedi e delle mani.

Il DMSO è stato studiato per il trattamento di numerose condizioni, ma la Food and Drug Administration (FDA) statunitense ne ha approvato l'uso solo per il sollievo sintomatico dei pazienti con cistite interstiziale. Uno studio del 1978 ha concluso che il DMSO ha alleviato significativamente la maggior parte dei 213 pazienti con disturbi genito-urinari infiammatori studiati. Gli autori raccomandano il DMSO per condizioni infiammatorie genito-urinario non causate da infezione o tumore in cui i sintomi erano gravi oi pazienti non hanno risposto alla terapia convenzionale.

Un gel contenente DMSO, dexpantenolo ed eparina è venduto in Germania e nell'Europa orientale (commercializzato con il marchio Dolobene per uso esterno in distorsioni, tendiniti e infiammazioni locali.

Nella radiologia interventistica, il DMSO viene utilizzato come solvente per l'etilene vinil alcol nell'agente embolico liquido Onyx, che viene utilizzato nell'embolizzazione, l'occlusione terapeutica dei vasi sanguigni.

Nella ricerca medica, il DMSO viene spesso utilizzato come veicolo farmacologico in esperimenti in vivo e in vitro. Tuttavia, quando un ricercatore non è a conoscenza degli effetti pleiotropici o quando i gruppi di controllo non sono pianificati con cura, possono verificarsi errori; un effetto del DMSO può essere erroneamente attribuito al farmaco. Ad esempio, anche una dose molto bassa di DMSO ha un potente effetto protettivo contro il danno epatico indotto dal paracetamolo (acetaminofene) nei topi.

In criobiologia, il DMSO è stato utilizzato come crioprotettore ed è ancora un componente importante delle miscele di vetrificazione crioprotettiva utilizzate per preservare organi, tessuti e sospensioni cellulari. Senza di esso, fino al 90% delle cellule congelate diventa inattivo. È particolarmente importante nel congelamento e nella conservazione a lungo termine delle cellule staminali embrionali e delle cellule staminali ematopoietiche, che sono spesso congelate in una miscela di 10% di DMSO, un mezzo di congelamento e 30% di siero fetale bovino. Nel congelamento criogenico di linee cellulari eteroploidi (MDCK, VERO, ecc.), viene utilizzata una miscela di 10% DMSO con 90% EMEM (70% EMEM + 30% siero fetale bovino + miscela antibiotica). Come parte di un trapianto di midollo osseo autologo, il DMSO viene reinfuso insieme alle cellule staminali ematopoietiche del paziente.

Il DMSO viene metabolizzato per sproporzione in dimetil solfuro e dimetil solfone. È soggetto ad escrezione renale e polmonare. Un possibile effetto collaterale del DMSO è quindi un aumento del solfuro di dimetile nel sangue, che può causare un sintomo di alitosi di origine ematica.

-Veterinario

DMSO è ampiamente utilizzato