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Etile oleato
L'etil oleato è un estere di acido grasso formato dalla condensazione di acido oleico ed etanolo. È un liquido da incolore a giallo pallido. L'oleato di etile è prodotto dall'organismo durante l'avvelenamento da etanolo.
L'etile oleato viene utilizzato come solvente per preparati farmaceutici contenenti sostanze lipofile come gli steroidi. Viene anche usato come lubrificante e plastificante. Louis Bouveault ha utilizzato l'oleato di etile per dimostrare la riduzione di Bouveault-Blanc, producendo alcol oleilico ed etanolo, un metodo che è stato poi perfezionato e pubblicato su Organic Syntheses.
L'oleato di etile è regolamentato come additivo alimentare dalla Food and Drug Administration in "Additivi alimentari consentiti per l'aggiunta diretta agli alimenti per il consumo umano", 21CFR172.515.
L'etile oleato è stato identificato come feromone primer nelle api mellifere.
L'etil oleato è uno degli esteri etilici degli acidi grassi (FAEE) che si forma nel corpo dopo l'ingestione di etanolo. C'è un crescente corpo di letteratura di ricerca che implica FAEE come l'oleato di etile come mediatori tossici dell'etanolo nel corpo (pancreas, fegato, cuore e cervello). Una delle ipotesi è che l'oleato di etile possa essere il mediatore tossico dell'alcol nella sindrome alcolica fetale. L'assunzione orale di etil oleato è stata attentamente studiata e data la sua rapida degradazione nel tratto digerente, risulta essere sicura per l'assunzione orale. L'etile oleato non è attualmente approvato dalla Food and Drug Administration statunitense per l'uso iniettabile.