Etilendiammina

L'etilendiammina è il composto organico con la formula C2H4 (NH2) 2. Questo liquido incolore con un odore simile all'ammoniaca è un'ammina fortemente basica. È un elemento costitutivo ampiamente utilizzato nella sintesi chimica, con una produzione di circa 500.000 tonnellate nel 1998. L'etilendiammina reagisce prontamente con l'umidità nell'aria umida per produrre una nebbia caustica, tossica e irritante, che può causare gravi danni alla salute anche brevemente. . L'etilendiammina è il primo membro delle cosiddette ammine di polietilene.

Applicazioni

L'etilendiammina viene utilizzata in grandi quantità per la produzione di molti prodotti chimici industriali. Forma derivati ​​con acidi carbossilici (inclusi acidi grassi), nitrili, alcoli (a temperature elevate), agenti alchilanti, disolfuro di carbonio e aldeidi e chetoni. A causa della sua natura bifunzionale, con due ammine, forma prontamente eterocicli come le imidazolidine.
Precursore di chelanti, farmaci e prodotti agrochimici

Un derivato più importante dell'etilendiammina è l'agente chelante EDTA, che è derivato dall'etilendiammina tramite una sintesi di Strecker con cianuro e formaldeide. L'idrossietiletilendiammina è un altro agente chelante commercialmente significativo. Numerose sostanze e farmaci bioattivi contengono il legame N-CH2-CH2-N, inclusi alcuni antistaminici. I sali di etilene bis ditiocarbammato sono fungicidi commercialmente significativi con i nomi commerciali Maneb, Mancozeb, Zineb e Metiram. Alcuni fungicidi contenenti imidazolina derivano dall'etilendiammina.

-Ingrediente farmaceutico

L'etilendiammina è un ingrediente del comune broncodilatatore aminofillina, dove serve a sciogliere il principio attivo teofillina. L'etilendiammina è stata utilizzata anche in preparati dermatologici, ma in alcuni è stata rimossa perché causa dermatite da contatto. Quando viene utilizzato come eccipiente farmaceutico, la biodisponibilità dopo somministrazione orale è di circa 0,34 a causa di un significativo effetto di primo passaggio. Meno del 20% viene eliminato mediante escrezione di orinatoio.

Gli antistaminici derivati ​​dall'etilendiamina sono le più antiche delle cinque classi di antistaminici di prima generazione, a partire dal piperoxan, noto anche come benodain, scoperto nel 1933 presso l'Istituto Pasteur in Francia, e includono anche mepiramina, tripelennamina e antazolina. Le altre classi sono derivati ​​di etanolamina, alchilammina, piperazina e altri (principalmente composti triciclici e tetraciclici correlati a fenotiazine, antidepressivi triciclici e la famiglia delle ciproeptadina fenindamina)

-Ruolo in polimeri

L'etilendiammina, poiché contiene due gruppi amminici, è un precursore ampiamente utilizzato di diversi polimeri. I condensati derivati ​​dalla formaldeide sono plastificanti. È ampiamente utilizzato nella produzione di fibre di poliuretano. La classe di dendrimeri PAMAM deriva dall'etilendiammina.

Tetraacetiletilendiammina

L'attivatore della candeggina tetraacetil etilendiammina è generato dall'etilendiammina. Il derivato N, N-etilenebis (stearamide) (EBS) è un agente di rilascio della muffa commercialmente significativo e un tensioattivo nella benzina e nell'olio motore.

-Altre applicazioni

come solvente, è miscibile con solventi polari e viene utilizzato per sciogliere proteine ​​come l'albumina e la caseina. Viene anche utilizzato in alcuni bagni di zincatura.
come inibitore della corrosione in vernici e refrigeranti.
L'etilendiammina diidroioduro (EDDI) viene aggiunta all'alimentazione animale come fonte di ioduro.
prodotti chimici per lo sviluppo di fotografie a colori, leganti, adesivi, ammorbidenti, agenti polimerizzanti epossidici e coloranti.