acido gallico

L'acido gallico (noto anche come acido 3,4,5-triidrossibenzoico) è un acido triidrossibenzoico, un tipo di acido fenolico, che si trova in noci di gallina, sommacco, amamelide, foglie di tè, corteccia di quercia e altre piante. La formula chimica dell'acido gallico è C6H2 (OH) 3COOH. Si trova da solo o come parte di tannini idrolizzabili. I gruppi di acido gallico sono solitamente legati a dimeri come l'acido ellagico. I tannini idrolizzabili si idrolizzano per dare acido gallico e glucosio o acido ellagico e glucosio, noti rispettivamente come gallotannini ed ellagitannini.

L'acido gallico forma esteri intermolecolari (depsidi) come gli acidi digallico e trigallico e gli esteri eterei ciclici (depsidoni).

L'acido gallico è ampiamente utilizzato nell'industria farmaceutica come standard per determinare il contenuto di fenoli di vari analiti mediante il saggio Folin-Ciocalteau; i risultati sono riportati in equivalenti di acido gallico. L'acido gallico può anche essere usato come materiale di partenza nella sintesi dell'alcaloide psichedelico mescalina.

Il suo nome deriva dalle galle di quercia, tradizionalmente utilizzate per preparare l'acido tannico. Nonostante il nome, l'acido gallico non contiene gallio. I sali e gli esteri dell'acido gallico sono chiamati "gallati".

-Contesto storico e usi

L'acido gallico è una parte importante dell'inchiostro di ferro gallato, l'inchiostro standard europeo per la scrittura e il disegno dal XII al XIX secolo, con una storia che risale all'Impero Romano e ai Rotoli del Mar Morto. Plinio il Vecchio (23-79 d.C.) descrive l'uso dell'acido gallico come mezzo per rilevare un falso verderame e scrive che veniva usato per produrre coloranti. I galli (chiamati anche mele di quercia) delle querce venivano macinati e mescolati con acqua, producendo acido tannico. Può quindi essere miscelato con vetriolo verde (solfato ferroso) - ottenuto evaporando acqua satura di solfato da un pozzo o drenaggio di miniera - e gomma d'acacia d'acacia; questa combinazione di ingredienti ha prodotto l'inchiostro.

L'acido gallico era una delle sostanze usate da Angelo Mai (1782–1854), tra gli altri primi ricercatori del palinsesto, per rimuovere lo strato superiore del testo e rivelare i manoscritti nascosti al di sotto di esso. Mai fu il primo ad usarlo, ma lo fece "con mano pesante", spesso danneggiando manoscritti per studi successivi da parte di altri ricercatori.

L'acido gallico fu studiato per la prima volta nel 1786 dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele. Nel 1818, il chimico e farmacista francese Henri Braconnot (1780–1855) inventò un metodo più semplice per purificare l'acido gallico dalle galle; l'acido gallico fu studiato anche dal chimico francese Théophile-Jules Pelouze (1807–1867).

L'acido gallico è un componente di alcune miscele pirotecniche per flauto.

-Ricerca

È un debole inibitore dell'anidrasi carbonica. Uno studio ha dimostrato che l'acido gallico ha un effetto sulla formazione delle proteine ​​amiloidi modificando le proprietà dell'alfa-sinucleina, una proteina associata allo sviluppo di malattie neurodegenerative.

- Ovviamente evita

L'acido gallico si trova in numerose piante terrestri, come la pianta parassita Cynomorium coccineum, la pianta acquatica Myriophyllum spicatum e l'alga blu-verde Microcystis aeruginosa. L'acido gallico si trova anche in diverse specie di quercia, Caesalpinia mimosoides e nella corteccia del fusto della Boswellia dalzielii. Molti alimenti contengono quantità variabili di acido gallico, in particolare frutta (comprese fragole, uva, banane), tè, chiodi di garofano e aceto. Il frutto della carruba è una ricca fonte di acido gallico (24-165 mg per 100 g).

-Produzione

L'acido gallico viene facilmente liberato dai galotannini mediante idrolisi acida o alcalina. Quando l'acido gallico viene riscaldato con acido solforico concentrato, il rufigallolo viene prodotto per condensazione. L'ossidazione con acido arsenico, permanganato, persolfato o iodio produce acido ellagico così come la reazione del gallato di metile con cloruro di ferro (III).