Lisina

La lisina (simbolo Lys o K) è un α-amminoacido utilizzato nella biosintesi delle proteine. Contiene un gruppo α-ammino (che è nella forma protonata -NH3 + in condizioni biologiche), un gruppo acido α-carbossilico (che è nella forma deprotonata -COO in condizioni biologiche) e una catena laterale lisile ((CH2 4NH2), lo classifica come un amminoacido basico, carico (a pH fisiologico), alifatico. È codificato dai codoni AAA e AAG. Come quasi tutti gli altri amminoacidi, l'α-carbonio è chirale e la lisina può riferirsi a un enantiomero oa una miscela racemica di entrambi. Ai fini di questo articolo, la lisina si riferisce all'enantiomero biologicamente attivo L-lisina, dove il carbonio α è nella configurazione S.

Il corpo umano non può sintetizzare la lisina. È essenziale nell'uomo e deve essere ottenuto attraverso la dieta. Negli organismi che sintetizzano la lisina, ha due principali vie biosintetiche, le vie diamminopimelate e α-amminoadipate, che utilizzano diversi enzimi e substrati e si trovano in diversi organismi. Il catabolismo della lisina avviene attraverso uno dei diversi percorsi, il più comune dei quali è il percorso della saccarropina.

La lisina svolge una varietà di ruoli nell'uomo, in particolare la proteinogenesi, ma anche nella reticolazione dei polipeptidi di collagene, nell'assorbimento di nutrienti minerali essenziali e nella produzione di carnitina, che è fondamentale nel metabolismo degli acidi grassi. La lisina è anche spesso coinvolta nelle modificazioni dell'istone e quindi colpisce l'epigenoma. Il gruppo ε-ammino spesso partecipa al legame idrogeno e come base generale per la catalisi. Il gruppo ε-ammonio (NH3 +) è attaccato al quarto carbonio del α-carbonio, che è attaccato al gruppo carbossilico (C = OOH).

A causa della sua importanza in vari processi biologici, la carenza di lisina può portare a vari stati patologici, tra cui tessuto connettivo difettoso, alterato metabolismo degli acidi grassi, anemia e carenza energetica proteica sistemica. Al contrario, un'abbondanza di lisina causata da un catabolismo inefficace può causare gravi disturbi neurologici.

La lisina fu isolata per la prima volta dal chimico biologico tedesco Ferdinand Heinrich Edmund Drechsel nel 1889 dalla caseina proteica nel latte. Lo chiamava "lisina". Nel 1902, i chimici tedeschi Emil Fischer e Fritz Weigert determinarono la struttura chimica della lisina sintetizzandola.