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Naftalene
Il naftalene (dal greco petrolio: nafta) è un solido bianco con formula chimica C10H8, che già sublima a temperatura ambiente. Il naftalene è un idrocarburo aromatico biciclico con un caratteristico odore simile al catrame. Il naftalene è pericoloso per la salute e l'ambiente.
Il naftalene viene estratto dalle frazioni medie di catrame di carbone, lignite, catrame di legno e gas di cracking. Nel catrame di carbone, il naftalene è proporzionalmente il componente più grande. Il naftalene si trova anche nel petrolio e in altri combustibili fossili ed è prodotto dalla combustione di legno e tabacco.
Il naftalene era il componente principale della naftalina, ma a causa del suo odore sgradevole, ora viene sostituito da altre sostanze. All'inizio del XX secolo, veniva utilizzato per l'illuminazione della città, anche se i tubi spesso venivano intasati dalla cristallizzazione. Nonostante i pericoli, il naftalene è stato utilizzato contro le infezioni intestinali.
Il naftalene è utilizzato principalmente per la sintesi dell'anidride ftalica, che viene utilizzata per la sintesi di solventi, plastica e combustibili, ad esempio decalina e tetralina. Altri esempi sono coloranti, 1-cloronaftalene, 2-cloronaftalene (preservanti del legno), insetticidi, plastificanti e detergenti. Altri importanti prodotti industriali a base di naftalene sono 1-naftolo, 2-naftolo, 1-bromo-naftalene, 2-bromo-naftalene, 1-naftalammina, 1-nitronaphthalene e 2-nitronaphtalene. Nel 2016, una ricerca ha dimostrato che il naftalene si trova anche nei granuli di erba sintetica dei campi da calcio.