Nitrobenzene

Il nitrobenzene è un composto organico con la formula chimica C6H5NO2. È un olio giallo chiaro insolubile in acqua con un odore simile alla mandorla. Si congela per produrre cristalli giallo-verdastri. È ampiamente prodotto dal benzene come precursore dell'anilina. In laboratorio viene occasionalmente utilizzato come solvente, soprattutto per reagenti elettrofili.

Applicazioni

Circa il 95% del nitrobenzene viene consumato nella produzione di anilina:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

L'anilina è un precursore di polimeri uretanici, prodotti chimici per la gomma, pesticidi, coloranti (soprattutto coloranti azoici) e prodotti farmaceutici.

-Applicazioni specializzate

Il nitrobenzene viene anche utilizzato per mascherare gli odori sgradevoli in lucidi per scarpe e pavimenti, bende in pelle, solventi per vernici e altri materiali. Ridistillato, come olio di mirbane, il nitrobenzene era stato usato come profumo economico per il sapone. Per questo è stato sostituito da sostanze chimiche meno tossiche. Un importante mercato commerciale per il nitrobenzene è il suo utilizzo nella produzione del paracetamolo analgesico (noto anche come paracetamolo) (Mannsville 1991). Il nitrobenzene viene utilizzato anche nelle cellule di Kerr, poiché ha una costante di Kerr insolitamente grande. Ci sono indicazioni che sia utilizzato in agricoltura come stimolante per la crescita / fioritura delle piante.

-Reazioni organiche

Oltre alla conversione in anilina, il nitrobenzene può essere ridotto selettivamente ad azossibenzene, azobenzene, nitrosobenzene, idrazobenzene e fenilidrossilammina. È stato utilizzato come lieve ossidante in reazioni come la sintesi della chinolina Skraup.