Acido ossalico

L'acido ossalico è un composto organico con la formula C2H2O4. È un solido cristallino bianco che forma una soluzione incolore in acqua. La formula condensata è HOOCCOOH e riflette la sua classificazione come il più semplice acido bicarbossilico.

La sua forza acida è molto maggiore di quella dell'acido acetico. L'acido ossalico è un agente riducente e la sua base coniugata, nota come ossalato (C2O2−4), è un agente chelante per cationi metallici. L'acido ossalico si presenta tipicamente come diidrato con la formula C2H2O4 · 2H2O.

Si trova naturalmente in molti alimenti, ma l'assunzione eccessiva di acido ossalico o il contatto prolungato con la pelle possono essere pericolosi.

Il suo nome deriva dal fatto che i primi ricercatori isolarono l'acido ossalico dalle piante da fiore del genere Oxalis, comunemente noto come acetosa.

Preparazione

L'acido ossalico è prodotto principalmente dall'ossidazione di carboidrati o glucosio con acido nitrico o aria in presenza di pentossido di vanadio. È possibile utilizzare una varietà di precursori, inclusi l'acido glicolico e il glicole etilenico. Un metodo più recente prevede la carbonilazione ossidativa degli alcoli per dare i diesteri dell'acido ossalico:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R) 2 + 2 H2O

Questi diesteri vengono quindi idrolizzati in acido ossalico. Ogni anno vengono prodotte circa 120.000 tonnellate.

Storicamente, l'acido ossalico è stato ottenuto solo con agenti caustici, come idrossido di sodio o di potassio, sulla segatura. La pirolisi del formiato di sodio (preparato in ultima analisi dal monossido di carbonio) porta alla formazione di ossalato di sodio, facilmente convertito in acido ossalico.

Metodi di laboratorio

Sebbene l'acido ossalico possa essere facilmente acquistato, può essere preparato in laboratorio ossidando il saccarosio con acido nitrico in presenza di una piccola quantità di pentossido di vanadio come catalizzatore.

Il solido idratato può essere disidratato con calore o mediante distillazione azeotropica.

L'elettrocatalisi che utilizza un complesso di rame sviluppato nei Paesi Bassi aiuta a ridurre l'anidride carbonica in acido ossalico. In questa conversione, l'anidride carbonica viene utilizzata come materia prima per generare acido ossalico.

Applicazioni

Circa il 25% dell'acido ossalico prodotto viene utilizzato come caustico nei processi di tintura. Viene utilizzato negli agenti sbiancanti, soprattutto per la pasta di legno. Viene anche utilizzato nel lievito e come terzo reagente negli strumenti di analisi della silice.

-Pulizia

Gli usi principali dell'acido ossalico includono la pulizia o lo sbiancamento, in particolare per la rimozione della ruggine (agente complessante del ferro). Il suo utilizzo negli antiruggine è dovuto al fatto che forma un sale stabile e solubile in acqua con ferro, ione ossalato ferrico.

-Metallurgia estrattiva

L'acido ossalico è un reagente importante nella chimica dei lantanidi. Gli ossalati di lantanidi idrati si formano facilmente in soluzioni altamente acide in una forma cristallina densa, facilmente filtrabile, in gran parte priva di contaminazione da elementi non atlantanidi. La decomposizione termica di questi ossalati crea ossidi, la forma più comune di questi elementi.

-Domestico

L'acido ossalico si trova anche nei prodotti per la casa e negli agenti antiruggine. Una soluzione 1:10 viene utilizzata per rimuoverlo dal legno ed è disponibile per la vendita con il nome di 'acqua di design'

Usi di nicchia

L'acido ossalico viene utilizzato da alcuni apicoltori come rimedio contro il parassita della varroa.

L'acido ossalico è usato per purificare i minerali.

L'acido ossalico viene talvolta utilizzato nel processo di anodizzazione dell'alluminio, con o senza acido solforico. Rispetto all'anodizzazione con acido solforico, i rivestimenti sono più sottili e mostrano una rugosità superficiale inferiore