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Toluene
Il toluene, il nome comune secondo IUPAC, metilbenzene, fenilmetano, è un liquido volatile incolore, dall'odore caratteristico, simile al benzene in molte delle sue proprietà. Il toluene è un idrocarburo aromatico; spesso sostituisce il velenoso benzene come solvente. Si trova anche nella benzina, tra le altre cose.
Il toluene è utilizzato come solvente utilizzato per pitture, inchiostri da stampa, vernici e adesivi. È una sostanza chimica di base per la sintesi chimica.
Il toluene è stabile e relativamente inerte in condizioni normali. Reagisce allo stesso modo del fenolo e del benzene. Il toluene colpisce molte plastiche e quindi viene solitamente conservato in contenitori di vetro o metallo. L'ossidazione (ad esempio con una soluzione acida di permanganato di potassio) può convertire il toluene tramite alcool benzilico e benzaldeide in acido benzoico. Il toluene si verifica principalmente nelle reazioni di sostituzione radicale e nelle reazioni di sostituzione elettrofila. Le reazioni di sostituzione nucleofila sono meno comuni.
È anche noto per essere utilizzato nei marcatori permanenti, ma questi sono ora prodotti in gran parte privi di toluene e xilene.
A seconda del campo di misura, il toluene viene utilizzato anche come liquido di riempimento nei termometri.