Trietilammina

La trietilammina è il composto chimico con la formula N (CH2CH3) 3, comunemente abbreviato in Et3N. È anche abbreviato TEA, ma questa abbreviazione deve essere usata con attenzione per evitare confusione con trietanolamina o tetraetilammonio, per i quali TEA è anche un'abbreviazione comune. È un liquido volatile incolore con un forte odore di pesce che ricorda l'ammoniaca ed è anche il profumo della pianta di biancospino. Come la diisopropiletilammina (base di Hünig), la trietilammina è comunemente usata, principalmente come base, nella sintesi organica.

Applicazioni

La trietilammina è spesso utilizzata nella sintesi organica come base. Ad esempio, viene spesso utilizzato come base nella preparazione di esteri e ammidi da cloruri acilici. Tali reazioni portano alla produzione di acido cloridrico, che in combinazione con la trietilammina forma il sale trietilammina cloridrato, comunemente indicato come cloruro di trietilammonio. Questa reazione rimuove l'acido cloridrico dalla miscela di reazione, che può essere necessario per completare queste reazioni (R, R '= alchile, arile):

R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl−

Come altre ammine terziarie, catalizza la formazione di schiume uretaniche e resine epossidiche. È anche utile nelle reazioni di deidroalogenazione e nelle ossidazioni di Swern.

La trietilammina è prontamente alchilata per dare il corrispondente sale di ammonio quaternario:

RI + Et3N → Et3NR + I−

La trietilammina è utilizzata principalmente nella produzione di composti di ammonio quaternario per ausiliari tessili e sali di ammonio quaternario per coloranti. È anche un catalizzatore e un neutralizzatore di acidi per le reazioni di condensazione ed è utile come intermedio per la produzione di medicinali, pesticidi e altri prodotti chimici.

I sali di trietilammina come tutti gli altri sali di ammonio terziario sono usati come reagenti di interazione ionica nella cromatografia di interazione ionica a causa delle loro proprietà anfifiliche. A differenza dei sali di ammonio quaternario, i sali di ammonio terziario sono molto più volatili, quindi la spettrometria di massa può essere utilizzata durante le analisi

-Utilizzi di nicchia

La trietilammina viene utilizzata per fornire sali di vari pesticidi contenenti acido carbossilico, ad es. Triclopir e acido 2,4-diclorofenossiacetico

La trietilammina è l'ingrediente attivo di FlyNap, un anestetico Drosophila melanogaster. La trietilammina viene utilizzata nei laboratori di controllo delle zanzare e dei vettori per anestetizzare le zanzare. Questo viene fatto per preservare qualsiasi materiale virale che può essere presente durante l'identificazione delle specie.

Inoltre, il sale bicarbonato di trietilammina (spesso abbreviato come TEAB, trietilammonio bicarbonato) è utile nella cromatografia in fase inversa, spesso in un gradiente per purificare nucleotidi e altre biomolecole.

La trietilammina è risultata ipergolica in combinazione con acido nitrico nei primi anni '40 ed era considerata un potenziale propellente per i primi motori a razzo ipergolici