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Bromuro di idrogeno
Il bromuro di idrogeno è il composto molecolare biatomico con la formula HBr, un alogenuro di idrogeno costituito da idrogeno e bromo. Nella sua forma pura è un gas incolore.
Il bromuro di idrogeno è molto solubile in acqua e forma il bromuro di idrogeno, che è saturo a temperatura ambiente con il 68,85% in peso di HBr. Le soluzioni acquose con una massa del 47,6% di HBr formano una miscela azeotropica bollente costante che bolle a 124,3 ° C.Quando si fanno bollire soluzioni meno concentrate, viene rilasciata H2O fino a raggiungere la composizione della miscela bollente costante.
Sia la soluzione anidra che quella acquosa di HBr sono reagenti comuni nella preparazione dei composti di bromuro.
Applicazioni
Il bromuro di idrogeno e l'acido bromidrico sono reagenti importanti nella produzione di composti di bromo inorganici e organici. L'aggiunta di HBr alle olefine da parte dei radicali liberi dà bromuri alchilici:
RCH = CH2 + HBr → R - CHBr - CH3
Questi agenti alchilanti sono precursori dei derivati delle ammine grasse. Un'aggiunta simile di radicali liberi al cloruro di allile e allo stirene dà rispettivamente 1-bromo-3-cloropropano e feniletil bromuro.
Il bromuro di idrogeno reagisce con il diclorometano dando successivamente bromoclorometano e dibromometano:
HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2
Il bromuro di allile viene preparato trattando l'alcol allilico con HBr:
CH2 = CHCH2OH + HBr → CH2 = CHCH2Br + H2O
Altre reazioni
Sebbene l'HBr non sia ampiamente utilizzato a livello industriale, si aggiunge alle olefine per fornire i bromoalcani, un'importante famiglia di composti organobromici. Allo stesso modo, HBr aggiunge alogenoalchene per formare un dialoalcano geminale. (Questo tipo di aggiunta segue la regola di Markovnikov):
RC (Br) = CH2 + HBr → RC (Br2) −CH3
HBr contribuisce anche agli alchini per fornire bromolefine. La stereochimica di questo tipo di aggiunta è solitamente anti:
RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH2
HBr è anche utilizzato per aprire epossidi e lattoni e nella sintesi di bromoacetali. Inoltre, HBr catalizza molte reazioni organiche.
Potenziali usi
HBr è stato proposto per l'uso in una batteria del tipo a bilancia