Acetonitril

Acetonitril is de chemische verbinding met de formule CH3CN. Deze kleurloze vloeistof is het eenvoudigste organische nitril (waterstofcyanide is een eenvoudiger nitril, maar het cyanide-anion is niet geclassificeerd als organisch). Het wordt voornamelijk geproduceerd als een bijproduct van de productie van acrylonitril. Het wordt gebruikt als polair aprotisch oplosmiddel bij organische synthese en bij de zuivering van butadieen.

In het laboratorium wordt het gebruikt als een middelpolair oplosmiddel dat mengbaar is met water en een reeks organische oplosmiddelen, maar niet met verzadigde koolwaterstoffen. Het heeft een handig vloeistofbereik en een hoge diëlektrische constante van 38,8. Met een dipoolmoment van 3,92 D lost acetonitril een breed scala aan ionische en niet-polaire verbindingen op en is het bruikbaar als mobiele fase in HPLC en LC-MS. Het N≡C − C-skelet is lineair met een korte C≡N-afstand van 1,16 Å. Acetonitril werd in 1847 voor het eerst bereid door de Franse chemicus Jean-Baptiste Dumas.

Acetonitril wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel bij de zuivering van butadieen in raffinaderijen. In het bijzonder wordt acetonitril in de bovenkant van een destillatiekolom gevuld met koolwaterstoffen, waaronder butadieen, gevoerd en als het acetonitril door de kolom naar beneden valt, absorbeert het het butadieen dat vervolgens van de onderkant van de toren naar een tweede scheidingstoren wordt gestuurd. Vervolgens wordt warmte in de scheidingstoren gebruikt om het butadieen te scheiden.

Het wordt veel gebruikt in batterijtoepassingen vanwege de relatief hoge diëlektrische constante en het vermogen om elektrolyten op te lossen. Om soortgelijke redenen is het een populair oplosmiddel in cyclische voltammetrie.

De ultraviolette transparantie UV-cut-off, lage viscositeit en lage chemische reactiviteit maken het een populaire keuze voor hoogwaardige vloeistofchromatografie (HPLC).

Acetonitril speelt een belangrijke rol als het dominante oplosmiddel dat wordt gebruikt bij de productie van DNA-oligonucleotiden uit monomeren.

Industrieel wordt het gebruikt als oplosmiddel voor de vervaardiging van farmaceutische en fotografische film.

-Organische synthese

Acetonitril is een veel voorkomende bouwsteen van twee koolstofatomen in de organische synthese van veel nuttige chemicaliën, waaronder acetamidinehydrochloride, thiamine en α-naftaleenazijnzuur. De reactie met cyanogeenchloride levert malononitril op.

-Ligand in coördinatiechemie

Acetonitril is een ligand in veel nitrilcomplexen van overgangsmetalen. Omdat het zwak basisch is, is het een gemakkelijk verplaatsbaar ligand. Zo wordt bis (acetonitril) palladiumdichloride bereid door een suspensie van palladiumchloride in acetonitril te verwarmen.

Een gerelateerd complex is [Cu (CH3CN) 4] +. De CH3CN-groepen in deze complexen worden snel verplaatst door veel andere liganden.