Acetosyringon

Acetosyringon is een fenolisch natuurlijk product en is een chemische verbinding die verwant is aan acetofenon en 2,6-dimethoxyfenol. Het werd voor het eerst beschreven met betrekking tot fytochemicaliën van het lignan / fenylpropanoïd-type, met isolatie van verschillende plantaardige bronnen, in het bijzonder met betrekking tot verwondingen en andere fysiologische veranderingen.

Historisch gezien is deze stof vooral bekend geworden door zijn betrokkenheid bij de herkenning van plantenpathogenen, vooral door zijn rol als signaal dat unieke, oncogene bacteriën in het geslacht Agrobacterium aantrekt en transformeert. Het virA-gen op het Ti-plasmide van Agrobacterium tumefaciens en het Ri-plasmide van Agrobacterium rhizogenes wordt door deze bodembacteriën gebruikt om planten te infecteren, omdat het codeert voor een receptor voor acetosyringon en andere fenolische fytochemicaliën die worden uitgestoten door plantenwonden.  Deze verbinding maakt ook een hogere transformatie-efficiëntie in planten mogelijk, in door A. tumefaciens gemedieerde transformatieprocedures, en is dus van belang in de plantenbiotechnologie.

Acetosyringon is ook te vinden in Posidonia oceanica en een grote verscheidenheid aan andere planten. Het wordt uitgescheiden op de gewonde plaats van tweezaadlobbigen. Deze verbinding versterkt de Agrobacterium-gemedieerde gentransformatie in tweezaadlobbige. Eenzaadlobbigen missen deze wondreactie en het wordt beschouwd als de beperkende factor bij door Agrobacterium gemedieerde gentransformatie bij eenzaadlobbigen.

De verbinding wordt ook geproduceerd door de mannelijke leaffooted bug (Leptoglossus phyllopus) en gebruikt in zijn communicatiesysteem.

In-vitro-onderzoeken tonen aan dat acetosyringon de vorming van mycorrhizae in de schimmel Glomus intraradices verhoogt.

Totale synthese van dit eenvoudige natuurlijke product uitgevoerd door Crawford et al. in 1956 , maar is van beperkte hedendaagse synthetische interesse. Er is een verscheidenheid aan acetosyringon-analogen beschikbaar, waaronder enkele die covalente inactivatoren zijn van cellulaire processen waarbij acetosyringon betrokken is.