Ammoniumcerium(IV)nitraat

Ammoniumcerium(IV)nitraat (CAN) is de anorganische verbinding met de formule (NH4) 2Ce (NO3) 6. Dit oranjerode, in water oplosbare ceriumzout is een gespecialiseerd oxidatiemiddel in organische synthese en een standaard oxidatiemiddel in kwantitatieve analyse.

In de organische synthese is CAN nuttig als oxidatiemiddel voor veel functionele groepen (alcoholen, fenolen en ethers) en voor C-H-bindingen, vooral die die benzylic zijn. Alkenen ondergaan dinitroxylering, hoewel de uitkomst afhankelijk is van het oplosmiddel. Quinonen worden geproduceerd uit catecholen en hydrochinonen en zelfs nitroalkanen worden geoxideerd.

CAN biedt een alternatief voor de Nef-reactie; bijvoorbeeld voor de synthese van ketomacrolide waarbij complicerende nevenreacties gewoonlijk optreden bij gebruik van andere reagentia. Oxidatieve halogenering kan door CAN worden bevorderd als een in situ oxidatiemiddel voor benzylic bromering en de jodering van ketonen en uracilderivaten.

Voor de synthese van heterocycli

Katalytische hoeveelheden waterig CAN maken de efficiënte synthese van chinoxalinederivaten mogelijk. Quinoxalines staan ​​bekend om hun toepassingen als kleurstoffen, organische halfgeleiders en DNA-splitsingsmiddelen. Deze derivaten zijn ook componenten in antibiotica zoals echinomycine en actinomycine. De door CAN gekatalyseerde drie-componenten reactie tussen anilines en alkylvinylethers zorgt voor een efficiënte toegang tot 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines en de overeenkomstige chinolines die worden verkregen door hun aromatisering.

Als ontschermingsreagens

CAN wordt traditioneel gebruikt om organische liganden uit metaalcarbonylen vrij te maken. Daarbij wordt het metaal geoxideerd, wordt CO ontwikkeld en komt het organische ligand vrij voor verdere manipulatie. Met de Wulff-Dötz-reactie worden bijvoorbeeld een alkyn, koolmonoxide en een chroomcarbeen gecombineerd om een ​​half-sandwichcomplex van chroom te vormen en kan het fenolligand worden geïsoleerd door milde CAN-oxidatie.