D-Alanine

Alanine (symbool Ala of A) is een α-aminozuur dat wordt gebruikt bij de biosynthese van eiwitten. Het bevat een aminegroep en een carbonzuurgroep, beide gehecht aan het centrale koolstofatoom dat ook een methylgroep-zijketen draagt. Daarom is de systematische naam IUPAC 2-aminopropaanzuur en wordt het geclassificeerd als een niet-polair, alifatisch a-aminozuur. Onder biologische omstandigheden bestaat het in zijn zwitterionische vorm met zijn geprotoneerde aminegroep (als −NH3 +) en zijn gedecotoneerde carboxylgroep (als −CO2−). Het is niet essentieel voor mensen omdat het metabolisch kan worden gesynthetiseerd en niet in de voeding aanwezig hoeft te zijn. Het wordt gecodeerd door alle codons die beginnen met GC (GCU, GCC, GCA en GCG).

Het L-isomeer van alanine (linkshandig) is degene die in eiwitten wordt opgenomen. L-Alanine staat op de tweede plaats na leucine wat betreft frequentie, goed voor 7,8% van de primaire structuur in een monster van 1150 eiwitten. De rechtshandige vorm, D-alanine, komt voor in polypeptiden in sommige bacteriële celwanden en in sommige peptide-antibiotica, en komt als osmolyt voor in de weefsels van veel schaaldieren en weekdieren.

Bij zoogdieren speelt alanine een sleutelrol in de glucose-alaninecyclus tussen weefsels en lever. In spier- en andere weefsels die aminozuren afbreken als brandstof, worden aminogroepen verzameld in de vorm van glutamaat door transaminatie. Glutamaat kan vervolgens zijn aminogroep overzetten naar pyruvaat, een product van spierglycolyse, door de werking van alanineaminotransferase, waarbij alanine en α-ketoglutaraat worden gevormd. De alanine komt in de bloedbaan terecht en wordt naar de lever getransporteerd. De alanineaminotransferase-reactie vindt omgekeerd plaats in de lever, waar het geregenereerde pyruvaat wordt gebruikt bij gluconeogenese, waarbij glucose wordt gevormd dat via het circulatiesysteem naar de spieren terugkeert. Glutamaat in de lever komt in mitochondriën terecht en wordt door glutamaatdehydrogenase afgebroken tot α-ketoglutaraat en ammonium, dat op zijn beurt deelneemt aan de ureumcyclus om ureum te vormen dat via de nieren wordt uitgescheiden.

Door de glucose-alaninecyclus kunnen pyruvaat en glutamaat uit de spieren worden verwijderd en veilig naar de lever worden getransporteerd. Eenmaal daar wordt pyruvaat gebruikt om glucose te regenereren, waarna de glucose terugkeert naar de spier om te worden gemetaboliseerd voor energie: dit verplaatst de energetische last van gluconeogenese naar de lever in plaats van naar de spier, en alle beschikbare ATP in de spier kan worden gewijd aan spieren contractie. Het is een katabole route en is afhankelijk van de afbraak van eiwitten in het spierweefsel. Of en in welke mate het voorkomt bij niet-zoogdieren is onduidelijk.