Chloramine T

Chloramine-T is de organische verbinding met de formule CH3C6H4SO2NClNa. Zowel het watervrije zout als het trihydraat zijn bekend. Beiden zijn witte poeders. Chloramine-T wordt gebruikt als reagens in organische synthese

Toepassingen

-Reagens bij amidohydroxylering

De Sharpless-oxyaminering zet een alkeen om in een vicinale aminoalcohol. Een veelvoorkomende bron van de amido-component van deze reactie is chlooramine-T. Vicinale aminoalcoholen zijn belangrijke producten in de organische synthese en terugkerende farmacoforen bij het ontdekken van geneesmiddelen.

-Oxidant

Chloramine-T is een sterk oxidatiemiddel. Het oxideert waterstofsulfide tot zwavel en mosterdgas om een onschadelijk kristallijn sulfimide op te leveren.

Het zet jodide om in jodiummonochloride (ICl). ICl ondergaat snel een elektrofiele substitutie, voornamelijk met geactiveerde aromatische ringen, zoals die van het aminozuur tyrosine. Zo wordt chloramine-T gebruikt om jodium in peptiden en eiwitten op te nemen. Chloramine-T samen met jodogeen of lactoperoxidase wordt vaak gebruikt voor het labelen van peptiden en eiwitten met radioactief joodisotopen.