1,4-Dioxaan

1,4-dioxaan is een heterocyclische organische verbinding, geclassificeerd als ether. Het is een kleurloze vloeistof met een zwakke zoete geur die lijkt op die van diethylether. De verbinding wordt vaak eenvoudigweg dioxaan genoemd omdat de andere dioxaanisomeren (1,2- en 1,3-) zelden worden aangetroffen.

Dioxaan wordt gebruikt als oplosmiddel voor tal van praktische toepassingen en in het laboratorium, maar ook als stabilisator voor het transport van gechloreerde koolwaterstoffen in aluminium containers.

Toepassingen

-Trichloorethaan transport

In de jaren tachtig werd het grootste deel van het geproduceerde dioxaan gebruikt als stabilisator voor 1,1,1-trichloorethaan voor opslag en transport in aluminium containers. Normaal gesproken wordt aluminium beschermd door een passiverende oxidelaag, maar wanneer deze lagen worden verstoord, reageert het metallische aluminium met trichloorethaan om aluminiumtrichloride te geven, dat op zijn beurt de dehydrohalogenering van het resterende trichloorethaan katalyseert tot vinylideenchloride en waterstofchloride. Dioxaan "vergiftigt" deze katalytische reactie door een adduct te vormen met aluminiumtrichloride.

-Als oplosmiddel

Dioxaan wordt gebruikt in verschillende toepassingen als een veelzijdig aprotisch oplosmiddel, bijv. g. voor inkten, kleefstoffen en cellulose-esters. Het wordt in sommige processen vervangen door tetrahydrofuraan (THF) vanwege de lagere toxiciteit en het hogere kookpunt (101 ° C, tegenover 66 ° C voor THF).

Hoewel diethylether nogal onoplosbaar is in water, is dioxaan mengbaar en in feite hygroscopisch. Bij standaarddruk is het mengsel van water en dioxaan in de verhouding 17,9: 82,1 massa een positieve azeotroop die kookt bij 87,6 C.

De zuurstofatomen zijn Lewis-basisch, en dus kan dioxaan veel anorganische verbindingen oplossen en dient het als een chelerende dietherligand. Het reageert met Grignard-reagentia om het magnesiumdihalogenide neer te slaan. Op deze manier wordt dioxaan gebruikt om het Schlenk-evenwicht te stimuleren. Op deze wijze wordt dimethylmagnesium bereid

-Spectroscopie

Dioxaan wordt gebruikt als interne standaard voor kernspinresonantiespectroscopie in deuteriumoxide.