N,N-Dimethylformamide (DMF)

Dimethylformamide is een organische verbinding met de formule (CH3)2NC(O)H. Gewoonlijk afgekort als DMF (hoewel dit initialisme soms wordt gebruikt voor dimethylfuraan of dimethylfumaraat), is deze kleurloze vloeistof mengbaar met water en de meeste organische vloeistoffen. Dimethylformamide is een veelgebruikt oplosmiddel voor chemische reacties. Dimethylformamide is geurloos, maar monsters van technische kwaliteit of aangetaste monsters hebben vaak een visgeur vanwege de onzuiverheid van dimethylamine. Dimethylamine-afbraakverontreinigingen kunnen worden verwijderd door afgebroken monsters te spoelen met een inert gas zoals argon of door de monsters onder verminderde druk te soniceren. Zoals de naam al aangeeft, is het een derivaat van formamide, het amide van mierenzuur. DMF is een polair (hydrofiel) aprotisch oplosmiddel met een hoog kookpunt. Het faciliteert reacties die polaire mechanismen volgen, zoals SN2-reacties.

Toepassingen

Dimethylformamide wordt voornamelijk gebruikt als oplosmiddel met een lage verdampingssnelheid. Dimethylformamide wordt gebruikt bij de productie van acrylvezels en kunststoffen. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel bij peptidekoppeling voor geneesmiddelen, bij de ontwikkeling en productie van pesticiden en bij de vervaardiging van kleefstoffen, synthetisch leer, vezels, films en oppervlaktecoatings.

• Het wordt gebruikt als reagens in de Bouveault-aldehydesynthese en in de Vilsmeier-Haack-reactie , een andere nuttige methode voor het vormen van aldehyden.
• Het is een veelvoorkomend oplosmiddel in de Heck-reactie.
• Het is ook een algemene katalysator die wordt gebruikt bij de synthese van acylhalogeniden, in het bijzonder de synthese van acylchloriden uit carbonzuren met oxalyl of thionylchloride.
• Het katalytische mechanisme brengt omkeerbare vorming van een imidoylchloride met zich mee.
• Dimethylformamide dringt door in de meeste kunststoffen en laat ze opzwellen. Vanwege deze eigenschap is Dimethylformamide geschikt voor peptidesynthese in vaste fase en als bestanddeel van verfafbijtmiddelen.
• Dimethylformamide wordt gebruikt als oplosmiddel om olefinen zoals 1,3-butadieen terug te winnen via extractieve destillatie.
• Het wordt ook gebruikt bij de productie van oplosmiddelen als een belangrijke grondstof. Het wordt verbruikt tijdens de reactie.
• Zuiver acetyleengas kan niet worden samengedrukt en opgeslagen zonder explosiegevaar. Industrieel acetyleen wordt veilig samengeperst in aanwezigheid van dimethylformamide, wat een veilige, geconcentreerde oplossing vormt. De behuizing is ook gevuld met agamassan, wat het veilig maakt voor transport en gebruik.

Overige toepassingen

Als goedkoop en algemeen reagens heeft DMF vele toepassingen in een onderzoekslaboratorium.

• Dimethylformamide is effectief in het scheiden en suspenderen van koolstof nanobuizen en wordt aanbevolen door de NIST voor gebruik in nabij-infrarood spectroscopie hiervan.
• Dimethylformamide kan als standaard worden gebruikt bij proton-NMR-spectroscopie, wat een kwantitatieve bepaling van een onbekende verbinding mogelijk maakt.
• Bij de synthese van organometaalverbindingen wordt het gebruikt als een bron van koolmonoxideliganden.
• Dimethylformamide is een veelgebruikt oplosmiddel dat wordt gebruikt bij elektrospinnen.
• Dimethylformamide wordt vaak gebruikt bij de solvothermische synthese van metaal-organische raamwerken.
• Dimethylformamide -d7 in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid KOt-Bu onder microgolfverwarming is een reagens voor deuteratie van polyaromatische koolwaterstoffen.