Formaldehyde

Formaldehyde (systematische naam methanal) is een natuurlijk voorkomende organische verbinding met de formule CH2O(H−CHO). De pure verbinding is een kleurloos gas dat spontaan polymeriseert. Het is de eenvoudigste van de aldehyden (R − CHO). De algemene naam van deze stof komt van de gelijkenis en relatie met mierenzuur.

Formaldehyde is een belangrijke voorloper van veel andere materialen en chemische verbindingen. In 1996 werd de geïnstalleerde capaciteit voor de productie van formaldehyde geschat op 8,7 miljoen ton per jaar. Het wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van industriële harsen, bijvoorbeeld voor spaanplaat en coatings.

Gezien het wijdverbreide gebruik, de toxiciteit en de vluchtigheid ervan, vormt formaldehyde een aanzienlijk gevaar voor de menselijke gezondheid.

Synthese en industriële productie

-Laboratoriumsynthese

Formaldehyde werd voor het eerst gerapporteerd in 1859 door de Russische chemicus Aleksandr Butlerov (1828–1886) In zijn paper noemde Butlerov formaldehyde "dioxymethylen" (methyleendioxide) omdat zijn empirische formule ervoor onjuist was (C4H4O4 ). Het werd definitief geïdentificeerd door August Wilhelm von Hofmann, die voor het eerst de productie van formaldehyde aankondigde door methanoldamp in lucht over hete platinadraad te leiden. Met aanpassingen blijft de methode van Hoffmann de basis van de huidige industriële route.

Oplossingsroutes voor formaldehyde leiden ook tot oxidatie van methanol of methyljodide.
Industrie

-Formaldehyde wordt industrieel geproduceerd door de katalytische oxidatie van methanol. De meest voorkomende katalysatoren zijn zilvermetaal of een mengsel van ijzer en molybdeen of vanadiumoxiden. In het veelgebruikte formox-proces reageren methanol en zuurstof bij ca. 250-400 ° C in aanwezigheid van ijzeroxide in combinatie met molybdeen en / of vanadium om formaldehyde te produceren volgens de chemische vergelijking:

2 CH3OH + O2 → 2 CH2O + 2 H2O

De op zilver gebaseerde katalysator werkt gewoonlijk bij een hogere temperatuur, ongeveer 650 ° C. Twee chemische reacties daarop produceren gelijktijdig formaldehyde: die hierboven getoond en de dehydrogeneringsreactie:

CH3OH → CH2O + H2

In principe zou formaldehyde kunnen ontstaan ​​door oxidatie van methaan, maar deze route is industrieel niet levensvatbaar omdat de methanol gemakkelijker wordt geoxideerd dan methaan.

Toepassingen

-Industriële toepassingen

Formaldehyde is een veel voorkomende voorloper van complexere verbindingen en materialen. Bij benadering van afnemende consumptie omvatten producten die zijn gegenereerd uit formaldehyde ureumformaldehydehars, melaminehars, fenolformaldehydehars, polyoxymethyleenkunststoffen, 1,4-butaandiol en methyleendifenyldiisocyanaat. De textielindustrie gebruikt harsen op basis van formaldehyde als finishers om stoffen kreukvrij te maken. Materialen op basis van formaldehyde zijn essentieel voor de fabricage van auto's en worden gebruikt om componenten te maken voor de transmissie, het elektrische systeem, het motorblok, deurpanelen, assen en remschoenen. De waarde van de verkoop van formaldehyde en afgeleide producten bedroeg in 2003 meer dan $ 145 miljard, ongeveer 1,2% van het bruto binnenlands product (BBP) van de Verenigde Staten en Canada. Inclusief indirecte werkgelegenheid werken meer dan 4 miljoen mensen in de formaldehyde-industrie in ongeveer 11.900 fabrieken in de Verenigde Staten en Canada.

Bij behandeling met fenol, ureum of melamine produceert formaldehyde respectievelijk harde thermohardende fenolformaldehydehars, ureumformaldehydehars en melaminehars. Deze polymeren zijn veelgebruikte permanente kleefstoffen die worden gebruikt in multiplex en vloerbedekking. Het wordt gebruikt als de natte hars die wordt toegevoegd aan hygiënische papierproducten zoals (vermeld in toenemende concentraties geïnjecteerd in de borstkas van de papiermachine) gezichtstissues, servetten en rolhanddoeken. Ze zijn ook geschuimd om isolatie te maken of in gegoten producten gegoten. De productie van formaldehydeharsen is goed voor meer dan de helft van de consumptie van formaldehyde.

Formaldehyde is ook een voorloper van polyfunctionele alcoholen zoals pentaerythritol, dat wordt gebruikt om verven en explosieven te maken. Andere formaldehydederivaten zijn onder meer methyleendifenyldiisocyanaat, een belangrijke component in polyurethaanverven en -schuimen, en hexamine.

Condensatie met aceetaldehyde levert pentaerythritol op. Door condensatie met fenolen ontstaan ​​fenol-formaldehydeharsen.

Niche gebruikt

-Ontsmettingsmiddel en biocide

Een waterige oplossing van formaldehyde kan nuttig zijn als ontsmettingsmiddel omdat het de meeste bacteriën en schimmels (inclusief hun sporen) doodt. Formaldehyde-releasers worden gebruikt als biociden in producten voor persoonlijke verzorging, zoals cosmetica. Hoewel ze aanwezig zijn op niveaus die normaal niet als schadelijk worden beschouwd, staan ze erom bekend allergische contactdermatitis te veroorzaken bij bepaalde gevoelige personen.

Gebruikes van aquaria gebruiken formaldehyde als behandeling voor de parasieten Ichthyophthirius multifiliis en Cryptocaryon irritans.

Formaldehyde is ook goedgekeurd voor gebruik bij de vervaardiging van diervoeders in de Verenigde Staten. Het is een antimicrobieel middel dat wordt gebruikt om volledige diervoeders of voedselingrediënten Salmonella-negatief te houden tot 21 dagen.

-Weefsel fixatief en balsemmiddel

Formaldehyde behoudt of fixeert weefsel of cellen. Het proces omvat verknoping van primaire aminogroepen. De Europese Unie heeft het gebruik van formaldehyde verboden vanwege de kankerverwekkende eigenschappen ervan als biocide (inclusief balseming) onder de biocidenrichtlijn (98/8 / EG). Landen met een sterke traditie van het balsemen van lijken, zoals Ierland en andere landen met kouder weer, hebben hun bezorgdheid geuit. Ondanks het tegendeel was er sinds september 2009 geen besluit genomen over de opname van formaldehyde in bijlage I van de biocidenrichtlijn voor productsoort 22 (balseming en taxidermistvloeistoffen).

Op formaldehyde gebaseerde crosslinking wordt benut in ChIP-on-chip of ChIP-sequencing genomics-experimenten, waarbij DNA-bindende eiwitten worden verknoopt met hun verwante bindingsplaatsen op het chromosoom en worden geanalyseerd om te bepalen welke genen door de eiwitten worden gereguleerd. Formaldehyde wordt ook gebruikt als denaturerende stof bij elektroforese van RNA-gel, waardoor wordt voorkomen dat RNA secundaire structuren vormt. Een oplossing van 4% formaldehyde fixeert pathologische weefselmonsters met ongeveer één mm per uur bij kamertemperatuur.

-Drugstest

Formaldehyde en een 18 M (geconcentreerd) zwavelzuur maken Marquis-reagens - dat alkaloïden en andere verbindingen kan identificeren.

-Fotografie

In fotografie wordt formaldehyde in lage concentraties gebruikt voor proces C-41 (kleurnegatieve film) stabilisator in de laatste wasstap, evenals in de proces E-6 pre-bleekstap, om het in de laatste fase onnodig te maken wassen.