Galluszuur

Galluszuur (ook bekend als 3,4,5-trihydroxybenzoëzuur) is een trihydroxybenzoëzuur, een soort fenolzuur, dat voorkomt in galnoten, sumak, toverhazelaar, theebladeren, eikenbast en andere planten. De chemische formule van galluszuur is C6H2(OH)3COOH. Het wordt zowel los of als onderdeel van hydrolyseerbare tannines gevonden. De galluszuurgroepen worden gewoonlijk gebonden tot dimeren zoals ellaginezuur. Hydrolyseerbare tannines hydrolyseren en geven galluszuur en glucose of ellaginezuur en glucose, respectievelijk bekend als gallotannines en ellagitannines.

Galluszuur vormt intermoleculaire esters (depsides) zoals digallic en trigallic zuren, en cyclische etheresters (depsidones).

Galluszuur wordt algemeen gebruikt in de farmaceutische industrie als standaard voor het bepalen van het fenolgehalte van verschillende analyten door middel van de Folin-Ciocalteau-assay; resultaten worden gerapporteerd in galluszuurequivalenten. Galluszuur kan ook worden gebruikt als uitgangsmateriaal bij de synthese van de psychedelische alkaloïde mescaline.

De naam is afgeleid van eiken gallen, die van oudsher werden gebruikt om looizuur te bereiden. Ondanks de naam bevat galluszuur geen gallium. Zouten en esters van galluszuur worden "gallaten" genoemd.

-Historische context en gebruikt

Galluszuur is een belangrijk onderdeel van ijzergallaatinkt, de standaard Europese schrijf- en tekeninkt uit de 12e tot 19e eeuw, met een geschiedenis die zich uitstrekt tot het Romeinse rijk en de Dode Zeerollen. Pliny the Elder (23-79 AD) beschrijft het gebruik van galluszuur als middel om een ​​vervalsing van verdigris te detecteren en schrijft dat het werd gebruikt om kleurstoffen te produceren. Gallen (ook wel eiken appels genoemd) van eiken werden vermalen en gemengd met water, waardoor looizuur ontstond. Het kan dan worden gemengd met groen vitriool (ferrosulfaat) - verkregen door sulfaatverzadigd water uit een bron of mijndrainage te laten verdampen - en Arabische gom van acaciabomen; deze combinatie van ingrediënten produceerde de inkt.

Galluszuur was een van de stoffen die Angelo Mai (1782–1854), naast andere vroege onderzoekers van palimpsesten, gebruikte om de bovenste tekstlaag te verwijderen en verborgen manuscripten eronder te onthullen. Mai was de eerste die het gebruikte, maar deed dat "met een zware hand", waardoor manuscripten vaak te beschadigd raakten voor latere studie door andere onderzoekers.

Gallisch zuur werd voor het eerst bestudeerd in 1786 door de Zweedse chemicus Carl Wilhelm Scheele. In 1818 bedacht de Franse chemicus en apotheker Henri Braconnot (1780–1855) een eenvoudigere methode om galluszuur uit gallen te zuiveren; galluszuur werd ook bestudeerd door de Franse chemicus Théophile-Jules Pelouze (1807–1867).

Galluszuur is een bestanddeel van sommige pyrotechnische fluitmengsels.

-Onderzoek

Het is een zwakke koolzuuranhydraseremmer. Een studie toonde aan dat galluszuur een effect heeft op de vorming van amyloïd-eiwitten door de eigenschappen van alfa-synucleïne, een eiwit dat geassocieerd is met het ontstaan ​​van neurodegeneratieve ziekten, te wijzigen.

-Natuurlijk voorkomen

Galluszuur komt voor in een aantal landplanten, zoals de parasitaire plant Cynomorium coccineum, de waterplant Myriophyllum spicatum en de blauwgroene alg Microcystis aeruginosa. Galluszuur wordt ook gevonden in verschillende eiken soorten, Caesalpinia mimosoides en in de stengelschors van Boswellia dalzielii. Veel voedingsmiddelen bevatten verschillende hoeveelheden galluszuur, vooral fruit (inclusief aardbeien, druiven, bananen), thee, kruidnagel, en azijn. Johannesbroodfruit is een rijke bron van galluszuur (24-165 mg per 100 g).

-Productie

Galluszuur wordt gemakkelijk van galotannines bevrijd door zure of alkalische hydrolyse. Wanneer galluszuur wordt verwarmd met geconcentreerd zwavelzuur, wordt rufigallol geproduceerd door condensatie. Oxidatie met arseenzuur, permanganaat, persulfaat of jodium levert ellaginezuur op, evenals de reactie van methylgallaat met ijzer(III)chloride.