Hexamethyleentetramine

Hexamethylenetetramine of methenamine, ook bekend als hexamine of urotropine, is een heterocyclische organische verbinding met de formule (CH2)6N4. Deze witte kristallijne verbinding is zeer goed oplosbaar in water en polaire organische oplosmiddelen. Het heeft een kooi-achtige structuur die lijkt op adamantaan. Het is nuttig bij de synthese van andere chemische verbindingen, bijvoorbeeld kunststoffen, farmaceutische producten, rubberadditieven. Het sublimeert in vacuüm bij 280 ° C.

Toepassingen

Hexamethyleentetramine wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van poedervormige of vloeibare preparaten van fenolharsen en fenolharsvormmassa's, waar het als verhardingscomponent wordt toegevoegd. Deze producten worden gebruikt als bindmiddelen, b.v. in rem- en koppelingsvoeringen, schurende producten, niet-geweven textiel, gevormde onderdelen die zijn geproduceerd door vormprocessen, en vuurvaste materialen.

Er is voorgesteld dat hexamethyleentetramine zou kunnen werken als een moleculaire bouwsteen voor zelf-geassembleerde moleculaire kristallen.

-Medisch gebruik

Als amandelzuurzout (generiek methenaminemandelaat, USP) wordt het gebruikt voor de behandeling van urineweginfectie. Het ontleedt bij een zure pH om formaldehyde en ammoniak te vormen, en het formaldehyde is bacteriedodend; het amandelzuur draagt ​​bij aan dit effect. De zuurgraad van de urine wordt doorgaans verzekerd door gelijktijdige toediening van vitamine C (ascorbinezuur) of ammoniumchloride. Het gebruik ervan was eind jaren negentig tijdelijk verminderd als gevolg van nadelige effecten, met name chemisch geïnduceerde hemorragische cystitis bij overdosering, maar het gebruik ervan is nu opnieuw goedgekeurd vanwege de prevalentie van antibioticaresistentie tegen vaker gebruikte geneesmiddelen. Dit medicijn is bijzonder geschikt voor langdurige profylactische behandeling van urineweginfectie, omdat bacteriën geen resistentie tegen formaldehyde ontwikkelen. Het mag niet worden gebruikt in aanwezigheid van chronische nierziekte.

Methenamine in de vorm van crème en spray wordt met succes gebruikt voor de behandeling van overmatig zweten en bijkomende geur.

-Histologische vlekken

Methenamine-zilverkleuren worden gebruikt voor kleuring in de histologie, waaronder de volgende typen:

Grocott's methenamine zilvervlek, veel gebruikt als scherm voor schimmelorganismen.
Jones 'vlek, een methenamine-zilver-periodiek zuur-Schiff dat kleurt voor het basaalmembraan, en maakt gebruik van het "puntige" glomerulaire basaalmembraan dat geassocieerd is met vliezige glomerulonefritis.

-Vaste brandstof

Samen met 1,3,5-trioxaan is hexamethylenetetramine een bestanddeel van hexamine-brandstoftabletten die worden gebruikt door kampeerders, hobbyisten, het leger en hulporganisaties voor het opwarmen van kampeervoedsel of militaire rantsoenen. Het brandt rookloos, heeft een hoge energiedichtheid van 30,0 megajoule per kilogram (MJ / kg), wordt niet vloeibaar tijdens het branden en laat geen as achter, hoewel de dampen giftig zijn.

Gestandaardiseerde 0,149 g tabletten methenamine (hexamine) worden door brandbeveiligingslaboratoria gebruikt als een schone en reproduceerbare vuurbron om de ontvlambaarheid van tapijten en vloerkleden te testen.

-Additief voor levensmiddelen

Hexamethyleentetramine of hexamine wordt ook gebruikt als voedseladditief als conserveermiddel (INS-nummer 239). Het is goedgekeurd voor gebruik voor dit doel in de EU, waar het wordt vermeld onder E-nummer E239, maar het is niet goedgekeurd in de VS, Rusland, Australië of Nieuw-Zeeland.

-Reagens in organische chemie

Hexamethylenetetramine is een veelzijdig reagens in organische synthese. Het wordt gebruikt bij de Duff-reactie (formylering van arenes), de Sommelet-reactie (het omzetten van benzylhalogeniden in aldehyden), en bij de Delepine-reactie (synthese van aminen uit alkylhalogeniden).