Lysine

Lysine (symbool Lys of K) is een α-aminozuur dat wordt gebruikt bij de biosynthese van eiwitten. Het bevat een α-aminogroep (die zich onder biologische omstandigheden in de geprotoneerde −NH3 + -vorm bevindt), een α-carbonzuurgroep (die zich onder biologische omstandigheden in de gedeprotoneerde −COO-vorm bevindt) en een zijketen-lysyl ((CH2 ) 4NH2), classificeert het als een basisch, geladen (bij fysiologische pH), alifatisch aminozuur. Het wordt gecodeerd door de codons AAA en AAG. Zoals bijna alle andere aminozuren, is de α-koolstof chiraal en kan lysine verwijzen naar enantiomeer of een racemisch mengsel van beide. Voor de toepassing van dit artikel verwijst lysine naar het biologisch actieve enantiomeer L-lysine, waarbij de a-koolstof zich in de S-configuratie bevindt.

Het menselijk lichaam kan lysine niet synthetiseren. Het is essentieel bij de mens en moet via de voeding worden verkregen. In organismen die lysine synthetiseren, heeft het twee belangrijke biosynthetische routes, de diaminopimelaat- en α-aminoadipaatroutes, die verschillende enzymen en substraten gebruiken en in verschillende organismen worden aangetroffen. Lysine-katabolisme vindt plaats via een van de verschillende routes, de meest voorkomende is de saccharopine-route.

Lysine speelt verschillende rollen bij de mens, met name de proteïnogenese, maar ook bij de verknoping van collageenpolypeptiden, de opname van essentiële minerale voedingsstoffen en bij de productie van carnitine, wat de sleutel is bij de vetzuurstofwisseling. Lysine is ook vaak betrokken bij histonmodificaties en heeft dus invloed op het epigenoom. De ε-aminogroep neemt vaak deel aan waterstofbinding en als algemene basis aan katalyse. De ε-ammoniumgroep (NH3 +) is gehecht aan de vierde koolstof van de α-koolstof, die is gehecht aan de carboxyl (C = OOH) -groep.

Vanwege het belang ervan in verschillende biologische processen, kan een tekort aan lysine leiden tot verschillende ziektetoestanden, waaronder defect bindweefsel, een verstoorde vetzuurstofwisseling, bloedarmoede en een systemisch proteïne-energietekort. Daarentegen kan een overvloed aan lysine, veroorzaakt door ineffectief katabolisme, ernstige neurologische aandoeningen veroorzaken.

Lysine werd voor het eerst door de Duitse biologische chemicus Ferdinand Heinrich Edmund Drechsel in 1889 geïsoleerd uit het eiwit caseïne in melk. Hij noemde het "lysine". In 1902 bepaalden de Duitse chemici Emil Fischer en Fritz Weigert de chemische structuur van lysine door deze te synthetiseren.