2-Methoxyethanol

2-Methoxyethanol of methylcellosolve is een organische verbinding met formule C3H8O2 die voornamelijk als oplosmiddel wordt gebruikt. Het is een heldere, kleurloze vloeistof met een etherachtige geur. Het zit in een klasse van oplosmiddelen die bekend staan ​​als glycolethers en die opmerkelijk zijn vanwege hun vermogen om verschillende soorten chemische verbindingen op te lossen en vanwege hun mengbaarheid met water en andere oplosmiddelen. Het kan worden gevormd door de nucleofiele aanval van methanol op geprotoneerd ethyleenoxide gevolgd door protonoverdracht:

C2H5O + CH3OH → C3H8O2 + H

2-Methoxyethanol wordt gebruikt als oplosmiddel voor veel verschillende doeleinden, zoals vernissen, kleurstoffen en harsen. Het wordt ook gebruikt als additief in oplossingen voor het ontijzelen van vliegtuigen. In de organometaalchemie wordt het vaak gebruikt voor de synthese van de complexe en verwante verbindingen van Vaska zoals carbonylchloorhydridotris (trifenylfosfine) ruthenium(II). Tijdens deze reacties fungeert de alcohol als een bron van hydride en koolmonoxide.

2-Methoxyethanol is giftig voor het beenmerg en de testikels. Werknemers die worden blootgesteld aan hoge niveaus lopen risico op granulocytopenie, macrocytische anemie, oligospermie en azoospermia.

De methoxyethanol wordt door alcoholdehydrogenase omgezet in methoxyazijnzuur, de stof die de schadelijke effecten veroorzaakt. Zowel ethanol als acetaat hebben een beschermend effect. Het methoxyacetaat kan de Krebs-cyclus binnenkomen waar het methoxycitraat vormt