Maleïnezuur

Maleïnezuur of cis-buteendizuur is een organische verbinding die een dicarbonzuur is, een molecuul met twee carboxylgroepen. De chemische formule is HO2CCH = CHCO2H. Maleïnezuur is het cis-isomeer van buteendizuur, terwijl fumaarzuur het transisomeer is. Het wordt voornamelijk gebruikt als een voorloper van fumaarzuur, en in vergelijking met het oorspronkelijke maleïnezuuranhydride heeft maleïnezuur weinig toepassingen.

Productie en industriële toepassingen

In de industrie wordt maleïnezuur verkregen door hydrolyse van maleïnezuuranhydride, het laatste wordt geproduceerd door oxidatie van benzeen of butaan.

Maleïnezuur is een industriële grondstof voor de productie van glyoxylzuur door ozonolyse.

Maleïnezuur kan worden gebruikt om zuuradditiezouten te vormen met medicijnen om ze stabieler te maken, zoals indacaterolmaleaat.

Maleïnezuur wordt ook gebruikt als adhesiepromotor voor verschillende substraten, zoals met nylon en zink beklede metalen, bijvoorbeeld gegalvaniseerd staal, in kleefstoffen op basis van methylmethacrylaat.

-Isomerisatie tot fumaarzuur

Het belangrijkste industriële gebruik van maleïnezuur is de omzetting in fumaarzuur. Deze omzetting, een isomerisatie, wordt gekatalyseerd door een verscheidenheid aan reagentia, zoals minerale zuren en thioureum. Nogmaals, het grote verschil in oplosbaarheid in water maakt de zuivering van fumaarzuur gemakkelijk.

De isomerisatie is een populair onderwerp op scholen. Maleïnezuur en fumaarzuur wisselen niet spontaan uit omdat rotatie rond een dubbele koolstof-koolstofbinding niet energetisch gunstig is. Omzetting van het cis-isomeer in het trans-isomeer is echter mogelijk door fotolyse in aanwezigheid van een kleine hoeveelheid broom. Licht zet elementair broom om in een broomradicaal, dat het alkeen aanvalt bij een radicale additie tot een broom-alkaanradicaal; en nu is rotatie van een enkele binding mogelijk. De broomradicalen recombineren en fumaarzuur wordt gevormd. Bij een andere methode (gebruikt als demonstratie in de klas) wordt maleïnezuur omgezet in fumaarzuur door het maleïnezuur te verwarmen in een zoutzuuroplossing. Omkeerbare toevoeging (van H +) leidt tot vrije rotatie rond de centrale C-C-binding en vorming van het stabielere en minder oplosbare fumaarzuur.

Sommige bacteriën produceren het enzym maleaat isomerase, dat door bacteriën wordt gebruikt in het nicotinaatmetabolisme. Dit enzym katalyseert de isomerisatie tussen fumaraat en maleaat.