Menthol

Menthol is een organische verbinding die synthetisch is gemaakt of is verkregen uit de oliën van maïsmunt, pepermunt of andere munten. Het is een wasachtige, kristallijne stof, helder of wit van kleur, die vast is bij kamertemperatuur en iets daarboven smelt.

De belangrijkste vorm van menthol die in de natuur voorkomt, is (-) - menthol, waaraan de (1R, 2S, 5R) -configuratie is toegewezen. Menthol heeft lokale anesthetische en contra-irriterende eigenschappen en wordt veel gebruikt om lichte irritatie van de keel te verlichten. Menthol fungeert ook als een zwakke kappa opioïde receptoragonist.

In 2017 was het de 193e meest voorgeschreven medicatie in de Verenigde Staten, met meer dan twee miljoen recepten.

Toepassingen

Menthol zit in veel producten en om verschillende redenen. Deze omvatten:

• In niet-voorgeschreven producten voor verlichting op korte termijn van lichte keelpijn en lichte irritatie van mond of keel.
  Voorbeelden: lippenbalsems en hoestmiddelen.
• Als jeukwerend middel om jeuk te verminderen.
• Als actueel analgeticum wordt het gebruikt om kleine pijntjes en kwalen, zoals spierkrampen, verstuikingen, hoofdpijn en soortgelijke aandoeningen, te verlichten, alleen of in combinatie met chemicaliën zoals kamfer, eucalyptusolie of capsaïcine. In Europa verschijnt het meestal als een gel of een crème, terwijl in de Verenigde Staten pleisters en body-sleeves heel vaak worden gebruikt.
• Als penetratieverbeteraar bij transdermale toediening van geneesmiddelen.
• Bij decongestiva voor borst en sinussen (crème, pleister of neusinhalator).
• In bepaalde medicijnen die worden gebruikt om zonnebrand te behandelen, omdat het een verkoelend gevoel geeft (dan vaak geassocieerd met aloë).
• In aftershave producten om scheerbrand te verlichten.
• Als additief voor rooktabak in sommige sigarettenmerken, voor smaak en om irritatie van de keel en de sinussen veroorzaakt door roken te verminderen. Menthol verhoogt ook de dichtheid van nicotinereceptoren, het verslavende potentieel van tabaksproducten.
• Vaak gebruikt in mondhygiëneproducten en middelen voor slechte adem, zoals mondwater, tandpasta, mond- en tongsprays, en meer in het algemeen als smaakstof voor
• voedingsmiddelen; zoals in kauwgom en snoep.
• Als bestrijdingsmiddel tegen tracheale mijten van honingbijen.
• In de parfumerie wordt menthol gebruikt om menthylesters te bereiden om bloemige accenten (vooral rozen) te benadrukken.
• In eerste hulp producten zoals "mineraal ijs" om een ​​verkoelend effect te produceren als vervanging voor echt ijs in afwezigheid van water of elektriciteit (zakje, body patch / sleeve of crème).
• Op verschillende plekken, variërend van koortswerende plekken op het voorhoofd van kinderen tot "voetplekken" om tal van aandoeningen te verlichten (de laatste komen veel vaker voor en zijn uitgebreider in Azië, vooral Japan: sommige soorten gebruiken "functionele uitsteeksels" of kleine bultjes om te masseren) uw voeten zowel als rustgevend en verkoelend).
• In sommige schoonheidsproducten zoals haarconditioners, op basis van natuurlijke ingrediënten
• Als krampstillend en ontspannend middel voor gladde spieren bij bovenste gastro-intestinale endoscopie.

In de organische chemie wordt menthol gebruikt als chirale hulpstof bij asymmetrische synthese. Zo kunnen sulfinaatesters gemaakt van sulfinylchloriden en menthol worden gebruikt om enantiomeer zuivere sulfoxiden te maken door reactie met organolithiumreagentia of Grignard-reagentia. Menthol reageert met chirale carbonzuren om diastereomische menthylesters te geven, die nuttig zijn voor chirale resolutie.