Natriumthiocyanaat

Natriumthiocyanaat (ook wel natriumsulfocyanide genoemd) is de chemische verbinding met de formule NaSCN. Dit kleurloze, vervloeiende zout is een van de belangrijkste bronnen van het thiocyanaatanion. Als zodanig wordt het gebruikt als voorloper voor de synthese van geneesmiddelen en andere speciale chemicaliën. Thiocyanaatzouten worden doorgaans bereid door de reactie van cyanide met elementaire zwavel:

8 NaCN + S8 → 8 NaSCN

Natriumthiocyanaat kristalliseert in een orthorhombische cel. Elk Na + -centrum is omgeven door drie zwavel- en drie stikstofliganden die worden geleverd door het triatomaire thiocyanaatanion. Het wordt veel gebruikt in het laboratorium als test voor de aanwezigheid van Fe3 + -ionen.

Natriumthiocyanaat wordt gebruikt om alkylhalogeniden om te zetten in de overeenkomstige alkylthiocyanaten. Nauw verwante reagentia zijn onder meer ammoniumthiocyanaat en kaliumthiocyanaat, dat tweemaal de oplosbaarheid in water heeft. Zilverthiocyanaat kan ook worden gebruikt; de neerslag van onoplosbare zilverhalogeniden helpt de opwerking te vereenvoudigen. Behandeling van isopropylbromide met natriumthiocyanaat in een hete ethanolische oplossing levert isopropylthiocyanaat op. Protonering van natriumthiocyanaat levert isothiocyaanzuur op, S = C = NH (pKa = -1,28). Deze soort wordt in situ gegenereerd uit natriumthiocyanaat; het draagt bij aan organische amines om derivaten van thioureum op te leveren.