Propionzuur

Propionzuur, van de Griekse woorden protos, wat 'eerste' betekent, en pion, wat 'vet' betekent, ook wel bekend als propaanzuur), is een natuurlijk voorkomend carbonzuur met de chemische formule CH3CH2CO2H. Het is een vloeistof met een doordringende en onaangename geur die enigszins lijkt op lichaamsgeur. Het anion CH3CH2CO2- evenals de zouten en esters van propionzuur staan bekend als propionaten of propanoaten.

Industrieel gebruik

Propionzuur remt de groei van schimmels en sommige bacteriën in de gehaltes tussen 0,1 en 1 gew.%. Als gevolg hiervan wordt het meeste geproduceerde propionzuur geconsumeerd als conserveermiddel voor zowel diervoeder als voedsel voor menselijke consumptie. Voor diervoeder wordt het direct of als ammoniumzout gebruikt. Het antibioticum Monensin wordt toegevoegd aan veevoeder om propionibacteriën te bevoordelen boven azijnzuurproducenten in de pens; hierdoor wordt minder kooldioxide geproduceerd en de voerconversie is beter. Deze toepassing is goed voor ongeveer de helft van de wereldproductie van propionzuur. Een andere belangrijke toepassing is als conserveermiddel in gebakken goederen, die de natrium- en calciumzouten gebruiken. Als levensmiddelenadditief is het goedgekeurd voor gebruik in de EU, de VS , Australië en Nieuw-Zeeland.

Propionzuur is ook nuttig als tussenproduct bij de productie van andere chemicaliën, vooral polymeren. Cellulose-acetaatpropionaat is een nuttige thermoplast. Vinylpropionaat wordt ook gebruikt. In meer gespecialiseerde toepassingen wordt het ook gebruikt om pesticiden en farmaceutische producten te maken. De esters van propionzuur hebben een fruitachtige geur en worden soms gebruikt als oplosmiddelen of kunstmatige smaakstoffen.

In biogasinstallaties is propionzuur een veel voorkomend tussenproduct, dat wordt gevormd door fermentatie met propionzuurbacteriën. De afbraak ervan in anaërobe omgevingen (bijv. Biogasinstallaties) vereist de activiteit van complexe microbiële gemeenschappen.

Biologisch gebruik

Het metabolisme van propionzuur begint met de omzetting in propionyl-co-enzym A, de gebruikelijke eerste stap in het metabolisme van carbonzuren. Aangezien propionzuur drie koolstofatomen heeft, kan propionyl-CoA niet rechtstreeks in bèta-oxidatie of de citroenzuurcycli terechtkomen. Bij de meeste gewervelde dieren wordt propionyl-CoA gecarboxyleerd tot D-methylmalonyl-CoA, dat wordt geïsomeriseerd tot L-methylmalonyl-CoA. Een vitamine B12-afhankelijk enzym katalyseert herschikking van L-methylmalonyl-CoA tot succinyl-CoA, dat een tussenproduct is van de citroenzuurcyclus en daar gemakkelijk kan worden opgenomen.

Bij propionzuuracidemie, een zeldzame erfelijke genetische aandoening, werkt propionaat als metabole toxine in levercellen door accumulatie in mitochondriën als propionyl-CoA en zijn derivaat, methylcitraat, twee tricarbonzuurcyclusremmers. Propanoaat wordt oxidatief gemetaboliseerd door glia, wat een astrocytische kwetsbaarheid suggereert bij propionzuuracidemie wanneer intramitochondriaal propionyl-CoA zich kan ophopen. Propionzuuracidemie kan zowel de neuronale als de gliale genexpressie veranderen door de histonacetylering te beïnvloeden. Wanneer propionzuur rechtstreeks in de hersenen van knaagdieren wordt geïnjecteerd, veroorzaakt het omkeerbaar gedrag (bijv. Hyperactiviteit, dystonie, sociale achteruitgang, volharding) en hersenveranderingen (bijv. Aangeboren neuro-inflammatie, glutathiondepletie) die kunnen worden gebruikt als middel om autisme te modelleren ratten.

Omdat het een molecuul met drie koolstofatomen is, draagt ​​het bij tot gluconeogenese in de lever (dat wil zeggen de aanmaak van glucosemoleculen uit eenvoudigere moleculen in de lever).

Menselijk voorkomen

De menselijke huid is gastheer van verschillende soorten bacteriën die bekend staan ​​als Propionibacteria, die genoemd zijn naar hun vermogen om propionzuur te produceren. De meest opvallende is de Cutibacterium acnes (voorheen bekend als Propionibacterium acnes), die voornamelijk in de talgklieren van de huid leeft en een van de belangrijkste oorzaken van acne is.