Pyridine

Pyridine is een heterocyclische organische verbinding met de chemische formule C5H5N. Het is structureel gerelateerd aan benzeen, waarbij één methinegroep (= CH−) is vervangen door een stikstofatoom. Het is een licht ontvlambare, zwak alkalische, met water mengbare vloeistof met een kenmerkende, onaangename visachtige geur. Pyridine is kleurloos, maar oudere of onzuivere monsters kunnen geel lijken. De pyridinering komt voor in veel belangrijke verbindingen, waaronder agrochemicaliën, geneesmiddelen en vitamines. Historisch gezien werd pyridine geproduceerd uit koolteer. Tegenwoordig wordt het gesynthetiseerd op een schaal van ongeveer 20.000 ton per jaar wereldwijd.

Toepassingen

-Bestrijdingsmiddelen

Het belangrijkste gebruik van pyridine is als voorloper van de herbiciden paraquat en diquat. De eerste synthesestap van insecticide chloorpyrifos bestaat uit de chlorering van pyridine. Pyridine is ook de uitgangsverbinding voor de bereiding van op pyrithione gebaseerde fungiciden. Cetylpyridinium en laurylpyridinium, dat kan worden geproduceerd uit pyridine met een Zincke-reactie, worden gebruikt als antisepticum in mond- en tandheelkundige verzorgingsproducten. Pyridine wordt gemakkelijk aangevallen door alkyleringsmiddelen om N-alkylpyridiniumzouten te geven. Een voorbeeld is cetylpyridiniumchloride.

-Oplosmiddel

Pyridine wordt gebruikt als polair, basisch, laag reactief oplosmiddel, bijvoorbeeld bij condensaties van Knoevenagel. Het is vooral geschikt voor de dehalogenering, waar het fungeert als de basis van de eliminatiereactie en het resulterende waterstofhalogenide bindt om een pyridiniumzout te vormen. Bij veresteringen en acyleringen activeert pyridine de carbonzuurhalogeniden of anhydriden. Nog actiever bij deze reacties zijn de pyridinederivaten 4-dimethylaminopyridine (DMAP) en 4- (1-pyrrolidinyl) pyridine. Pyridine wordt ook gebruikt als basis bij condensatiereacties.

-Speciale reagentia op basis van pyridine

Als basis kan pyridine worden gebruikt als het Karl Fischer-reagens, maar het wordt meestal vervangen door alternatieven met een aangenamere geur, zoals imidazool.

Pyridiniumchlorochromaat, pyridiniumdichromaat en het Collins-reagens (het complex van chroom (VI) oxide) worden gebruikt voor de oxidatie van alcoholen.