Salicylzuur

Salicylzuur (van Latijnse salix, wilg) is een lipofiel monohydroxybenzoëzuur, een soort fenolzuur en een bèta-hydroxyzuur (BHA). Het heeft de formule C7H6O3. Dit kleurloze kristallijne organische zuur wordt veel gebruikt in organische synthese en fungeert als plantenhormoon. Het is afgeleid van het metabolisme van salicine.

Naast dat het dienst doet als een belangrijke actieve metaboliet van aspirine (acetylsalicylzuur), dat gedeeltelijk fungeert als een prodrug voor salicylzuur, is het waarschijnlijk vooral bekend om zijn gebruik als belangrijk ingrediënt in actuele anti-acneproducten. De zouten en esters van salicylzuur staan bekend als salicylaten.

Het staat op de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie, de veiligste en meest effectieve medicijnen die nodig zijn in een gezondheidssysteem.

Toepassingen

-Geneesmiddel

Salicylzuur als medicijn wordt het meest gebruikt om de buitenste laag van de huid te helpen verwijderen. Als zodanig wordt het gebruikt voor de behandeling van wratten, psoriasis, acne, ringworm, roos en ichthyosis.

Net als andere hydroxyzuren is salicylzuur een belangrijk ingrediënt in veel huidverzorgingsproducten voor de behandeling van seborroïsche dermatitis, acne, psoriasis, eelt, likdoorns, keratosis pilaris, acanthosis nigricans, ichthyosis en wratten.

-Gebruikt in de productie

Salicylzuur wordt gebruikt bij de productie van andere geneesmiddelen, waaronder 4-aminosalicylzuur, sandulpiride en landetimide (via salethamide).

Salicylzuur was een van de oorspronkelijke uitgangsmaterialen voor het maken van acetylsalicylzuur (aspirine) in 1897.

Bismut-subsalicylaat, een zout van bismut en salicylzuur, is het actieve ingrediënt in maaghulpmiddelen zoals Pepto-Bismol, is het hoofdingrediënt van Kaopectate en vertoont een ontstekingsremmende werking (als gevolg van salicylzuur) en werkt ook als antacidum en mild antibioticum ".

Andere derivaten zijn onder meer methylsalicylaat dat wordt gebruikt als smeersel om gewrichts- en spierpijn te verzachten en choline salicylaat dat lokaal wordt gebruikt om de pijn van aften in de mond te verlichten.

-Andere gebruiken

Salicylzuur wordt gebruikt als conserveermiddel, bactericide en antiseptisch.

Natriumsalicylaat is een bruikbare fosfor in het vacuüm ultraviolette spectrale bereik, met een bijna vlakke kwantumefficiëntie voor golflengten tussen 10 en 100 nm. Het fluoresceert in het blauw bij 420 nm. Het kan gemakkelijk op een schoon oppervlak worden bereid door een verzadigde oplossing van het zout in methanol te sproeien, gevolgd door verdamping.

Aspirine (acetylsalicylzuur of ASA) kan worden bereid door verestering van de fenolische hydroxylgroep van salicylzuur met de acetylgroep uit azijnzuuranhydride of acetylchloride.