Sorbitol

Sorbitol, minder algemeen bekend als glucitol, is een suikeralcohol met een zoete smaak die het menselijk lichaam langzaam metaboliseert. Het kan worden verkregen door reducering van glucose, waardoor de geconverteerde aldehydegroep (−CHO) verandert in een primaire alcoholgroep (−C (OH) H2). De meeste sorbitol wordt gemaakt van aardappelzetmeel, maar wordt ook in de natuur aangetroffen, bijvoorbeeld in appels, peren, perziken en pruimen. Het wordt door sorbitol-6-fosfaat 2-dehydrogenase omgezet in fructose. Sorbitol is een isomeer van mannitol, een andere suikeralcohol; de twee verschillen alleen in de oriëntatie van de hydroxylgroep op koolstof 2. Hoewel ze vergelijkbaar zijn, hebben de twee suikeralcoholen zeer verschillende bronnen in de natuur, smeltpunten en toepassingen. Het heeft een pKa van 13,14 +/- 0,2.

Toepassingen

-Zoetstof

Sorbitol is een suikervervanger en heeft bij gebruik in voedingsmiddelen het INS-nummer en E-nummer 420. Sorbitol is ongeveer 60% zo zoet als sucrose (tafelsuiker).

Sorbitol wordt een voedzame zoetstof genoemd omdat het voedingsenergie levert: 2,6 kilocalorieën (11 kilojoule) per gram versus de gemiddelde 4 kilocalorieën (17 kilojoule) voor koolhydraten. Het wordt vaak gebruikt in dieetvoeding (inclusief dieetdrankjes en ijs), pepermuntjes, hoestsiropen en suikervrije kauwgom. De meeste bacteriën kunnen sorbitol niet voor energie gebruiken, maar het kan langzaam in de mond worden gefermenteerd door Streptococcus mutans, een bacterie die tandbederf veroorzaakt. Daarentegen worden veel andere suikeralcoholen zoals isomalt en xylitol als niet-acidogeen beschouwd.

Het komt ook van nature voor in veel steenfruit en bessen van bomen van het geslacht Sorbus.

-Medische toepassingen

Laxeermiddel

Zoals het geval is bij andere suikeralcoholen, kunnen voedingsmiddelen die sorbitol bevatten gastro-intestinale klachten veroorzaken. Sorbitol kan worden gebruikt als laxeermiddel bij orale inname of als klysma. Sorbitol werkt als een laxeermiddel door water in de dikke darm te trekken en de stoelgang te stimuleren. Sorbitol is veilig bevonden voor gebruik door ouderen, hoewel het niet wordt aanbevolen zonder advies van een arts. Sorbitol wordt aangetroffen in sommige gedroogde vruchten en kan bijdragen aan de laxerende effecten van pruimen. Sorbitol werd voor het eerst ontdekt in het verse sap van bessen van lijsterbes (Sorbus aucuparia) in 1872. Het komt ook voor in de vruchten van appels, pruimen, peren, kersen, dadels, perziken en abrikozen.
Andere medische toepassingen

Sorbitol wordt gebruikt in bacteriële kweekmedia om de pathogene Escherichia coli O157: H7 te onderscheiden van de meeste andere stammen van E. coli, omdat het in tegenstelling tot 93% van de bekende E. coli-stammen gewoonlijk niet in staat is sorbitol te fermenteren.

Een behandeling voor hyperkaliëmie (verhoogd kaliumgehalte in het bloed) maakt gebruik van sorbitol en de ionenuitwisselende hars natriumpolystyreensulfonaat (handelsnaam Kayexalate). De hars wisselt natriumionen uit voor kaliumionen in de darm, terwijl sorbitol helpt om het te elimineren. In 2010 gaf de Amerikaanse FDA met deze combinatie een waarschuwing voor een verhoogd risico op gastro-intestinale necrose.

Sorbitol wordt ook gebruikt bij de vervaardiging van softgelcapsules voor het bewaren van enkelvoudige doses vloeibare medicijnen.

-Gezondheidszorg, voedsel en cosmetisch gebruik

Sorbitol wordt vaak gebruikt in moderne cosmetica als bevochtiger en verdikkingsmiddel. Het wordt ook gebruikt in mondwater en tandpasta. Sommige transparante gels kunnen alleen met sorbitol worden gemaakt vanwege de hoge brekingsindex.

Sorbitol wordt gebruikt als een cryoprotectief additief (gemengd met sucrose en natriumpolyfosfaten) bij de vervaardiging van surimi, een verwerkte vispasta. Het wordt ook gebruikt als bevochtigingsmiddel in sommige sigaretten.

Naast het gebruik als suikervervanger in voedingsmiddelen met verlaagd suikergehalte, wordt Sorbitol ook gebruikt als bevochtigingsmiddel in koekjes en voedsel met een laag vochtgehalte, zoals pindakaas en fruitconserven. Bij het bakken is het ook waardevol omdat het werkt als weekmaker en het verouderingsproces vertraagt.

-Diverse toepassingen

Sorbitol wordt geïdentificeerd als een potentieel belangrijk chemisch tussenproduct voor de productie van brandstoffen uit biomassabronnen. Koolhydraatfracties in biomassa zoals cellulose ondergaan opeenvolgende hydrolyse en hydrogenering in aanwezigheid van metaalkatalysatoren om sorbitol te produceren. Volledige reductie van sorbitol opent de weg naar alkanen, zoals hexaan, dat als biobrandstof kan worden gebruikt. Voor deze reactie benodigde waterstof kan worden geproduceerd door katalytische reformering van sorbitol in de waterfase.

19 C6H14O6 → 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O

De bovenstaande chemische reactie is exotherm en 1,5 mol sorbitol genereert ongeveer 1 mol hexaan. Als waterstof wordt bijgevoerd, wordt er geen kooldioxide geproduceerd.

Op sorbitol gebaseerde polyolen worden gebruikt bij de productie van polyurethaanschuim voor de bouw.

Het wordt ook toegevoegd na elektroporatie van gisten in transformatieprotocollen, waardoor de cellen kunnen herstellen door de osmolariteit van het medium te verhogen.