Tetrabutylammoniumhydroxide

Tetrabutylammoniumhydroxide is de chemische verbinding met de formule (C4H9) 4NOH, afgekort Bu4NOH met de afkorting TBAOH of TBAH. Deze soort wordt gebruikt als oplossing in water of alcohol. Het is een gemeenschappelijke basis in de organische chemie. Ten opzichte van meer conventionele anorganische basen, zoals KOH en NaOH, is Bu4NOH beter oplosbaar in organische oplosmiddelen.

Bu4NOH is een sterke basis die vaak wordt gebruikt onder faseoverdrachtsomstandigheden om alkyleringen en deprotonaties te bewerkstelligen. Typische reacties zijn onder meer benzylering van amines en de vorming van dichloorocarbene uit chloroform.

Bu4NOH kan worden geneutraliseerd met een verscheidenheid aan minerale zuren om lipofiele zouten van de geconjugeerde basis te geven. Behandeling van Bu4NOH met bijvoorbeeld dinatriumpyrofosfaat, Na2H2P2O7, geeft (Bu4N) 3 [HP2O7], dat oplosbaar is in organische oplosmiddelen. Evenzo levert neutralisatie van Bu4NOH met fluorwaterstofzuur een relatief watervrije Bu4NF op. Dit zout lost op in organische oplosmiddelen en is nuttig voor desilylering.