Tetrahydrofuraan

Tetrahydrofuran (THF) is een organische verbinding met de formule (CH2)4O. De verbinding is geclassificeerd als heterocyclische verbinding, met name een cyclische ether. Het is een kleurloze, met water mengbare organische vloeistof met een lage viscositeit. Het wordt voornamelijk gebruikt als voorloper van polymeren. Omdat het polair is en een breed vloeistofbereik heeft, is THF een veelzijdig oplosmiddel

Toepassingen

-Polymerisatie

In aanwezigheid van sterke zuren wordt THF omgezet in een lineair polymeer genaamd poly (tetramethyleenether) glycol (PTMEG), ook bekend als polytetramethyleenoxide (PTMO):

n C4H8O → - (CH2CH2CH2CH2O) n−

Dit polymeer wordt voornamelijk gebruikt om elastomere polyurethaanvezels zoals Spandex te maken.

-Als oplosmiddel

De andere belangrijkste toepassing van THF is als industrieel oplosmiddel voor polyvinylchloride (PVC) en in vernissen. Het is een aprotisch oplosmiddel met een diëlektrische constante van 7,6. Het is een matig polair oplosmiddel en kan een groot aantal niet-polaire en polaire chemische verbindingen oplossen. THF is met water mengbaar en kan met water bij lage temperaturen vaste clathraathydraatstructuren vormen.

THF is onderzocht als een mengbaar co-oplosmiddel in waterige oplossing om te helpen bij het vloeibaar maken en delignificeren van plantaardige lignocellulose biomassa voor de productie van hernieuwbare platformchemicaliën en suikers als potentiële voorlopers van biobrandstoffen. Waterige THF verhoogt de hydrolyse van glycanen uit biomassa en lost het grootste deel van biomassa-lignine op, waardoor het een geschikt oplosmiddel is voor voorbehandeling van biomassa.

THF wordt vaak gebruikt in de polymeerwetenschap. Het kan bijvoorbeeld worden gebruikt om polymeren op te lossen voordat ze hun moleculaire massa bepalen met behulp van gelpermeatiechromatografie. THF lost ook PVC op en is daarom het hoofdingrediënt in PVC-lijmen. Het kan worden gebruikt om oud PVC-cement vloeibaar te maken en wordt vaak industrieel gebruikt om metalen onderdelen te ontvetten.

THF wordt gebruikt als component in mobiele fasen voor vloeistofchromatografie met omgekeerde fase. Het heeft een grotere elutiesterkte dan methanol of acetonitril, maar wordt minder vaak gebruikt dan deze oplosmiddelen.

THF wordt gebruikt als oplosmiddel bij 3D-printen bij gebruik van PLA-kunststoffen. Het kan worden gebruikt om verstopte 3D-printeronderdelen te reinigen, maar ook om prints af te werken om extruderlijnen te verwijderen en het eindproduct een glans te geven. Sinds kort wordt THF gebruikt als co-oplosmiddel voor lithium-metaalbatterijen, wat de metalen anode helpt stabiliseren.

-Laboratoriumgebruik

In het laboratorium is THF een populair oplosmiddel wanneer de mengbaarheid met water geen probleem is. Het is basischer dan diethylether en vormt sterkere complexen met Li +, Mg2 + en boranen. Het is een populair oplosmiddel voor hydroboratiereacties en voor organometaalverbindingen zoals organolithium- en Grignard-reagentia. Dus hoewel diethylether voor sommige reacties het oplosmiddel bij uitstek blijft (bijv. Grignard-reacties), vervult THF die rol in vele andere, waar sterke coördinatie wenselijk is en de precieze eigenschappen van etherische oplosmiddelen zoals deze (alleen en in mengsels en bij verschillende temperaturen) maakt het mogelijk moderne chemische reacties nauwkeurig af te stemmen.

Commerciële THF bevat aanzienlijk water dat moet worden verwijderd voor gevoelige handelingen, b.v. die met organometaalverbindingen. Hoewel THF traditioneel wordt gedroogd door destillatie uit een agressief droogmiddel, zijn moleculaire zeven superieur.