Tolueen

Tolueen, de gebruikelijke naam volgens IUPAC, methylbenzeen, fenylmethaan, is een kleurloze, karakteristiek ruikende, vluchtige vloeistof die in veel van zijn eigenschappen vergelijkbaar is met benzeen. Tolueen is een aromatische koolwaterstof; het vervangt vaak het giftige benzeen als oplosmiddel. Het zit onder meer ook in benzine.

Tolueen wordt gebruikt als oplosmiddel gebruikt voor verven, drukinkten, vernissen en kleefstoffen. Het is een basischemicaliën voor chemische synthese.

Tolueen is stabiel en relatief inert onder normale omstandigheden. Het reageert op dezelfde manier als fenol en benzeen. Tolueen tast veel kunststoffen aan en wordt daarom meestal opgeslagen in glazen of metalen containers. Oxidatie (bijvoorbeeld met een zure kaliumpermanganaatoplossing) kan tolueen via benzylalcohol en benzaldehyde omzetten in benzoëzuur. Tolueen komt voornamelijk in radicale substitutiereacties en elektrofiele substitutiereacties. Nucleofiele substitutiereacties komen minder vaak voor.

Het is ook bekend dat het wordt gebruikt in permanente markers, maar deze worden nu grotendeels vrij van tolueen en xyleen geproduceerd.

Afhankelijk van het meetbereik wordt tolueen ook gebruikt als vulvloeistof in thermometers.