Toluidine

Er zijn drie isomeren van toluidine, organische verbindingen. Deze isomeren zijn o-toluidine, m-toluidine en p-toluidine, met de prefix als letter respectievelijk ortho; meta; en para. Alle drie zijn arylamines waarvan de chemische structuren vergelijkbaar zijn met aniline, behalve dat een methylgroep is gesubstitueerd op de benzeenring. Het verschil tussen deze drie isomeren is de positie waar de methylgroep (–CH3) aan de ring is gebonden ten opzichte van de aminofunctionele groep (–NH2).

De ortho-isomeer wordt op de grootste schaal geproduceerd. De belangrijkste toepassing is als voorloper van de pesticiden metolachloor en acetochloor. De andere toluidine-isomeren worden gebruikt bij de productie van kleurstoffen. Ze zijn een onderdeel van versnellers voor cyanoacrylaatlijmen.

Bij sommige patiënten is o-toluidine een metaboliet van prilocaïne, die methemoglobinemie kan veroorzaken. Dit wordt vervolgens behandeld met methyleenblauw.