Triethylamine

Triethylamine is de chemische verbinding met de formule N (CH2CH3) 3, gewoonlijk afgekort als Et3N. Het is ook afgekort TEA, maar deze afkorting moet zorgvuldig worden gebruikt om verwarring met triethanolamine of tetraethylammonium te voorkomen, waarvoor TEA ook een veel voorkomende afkorting is. Het is een kleurloze vluchtige vloeistof met een sterke visgeur die doet denken aan ammoniak en is ook de geur van de meidoornplant. Net als diisopropylethylamine (de basis van Hünig) wordt triethylamine vaak gebruikt, meestal als base, bij organische synthese.

Toepassingen

Triethylamine wordt vaak gebruikt in organische synthese als base. Het wordt bijvoorbeeld vaak gebruikt als base bij de bereiding van esters en amiden uit acylchloriden. Dergelijke reacties leiden tot de productie van waterstofchloride, dat in combinatie met triethylamine het zout triethylaminehydrochloride vormt, gewoonlijk triethylammoniumchloride genoemd. Deze reactie verwijdert het waterstofchloride uit het reactiemengsel, wat nodig kan zijn om deze reacties tot voltooiing te laten komen (R, R '= alkyl, aryl):

R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl−

Net als andere tertiaire amines, katalyseert het de vorming van urethaanschuimen en epoxyharsen. Het is ook nuttig bij dehydrohalogeneringsreacties en Swern-oxidaties.

Triethylamine wordt gemakkelijk gealkyleerd om het overeenkomstige quaternaire ammoniumzout te geven:

RI + Et3N → Et3NR + I−

Triethylamine wordt voornamelijk gebruikt bij de productie van quaternaire ammoniumverbindingen voor hulpstoffen voor textiel en quaternaire ammoniumzouten van kleurstoffen. Het is ook een katalysator en zuurneutralisator voor condensatiereacties en is nuttig als tussenproduct voor de productie van medicijnen, pesticiden en andere chemicaliën.

Triethylaminezouten zoals alle andere tertiaire ammoniumzouten worden vanwege hun amfifiele eigenschappen gebruikt als ioneninteractiereagens bij ioninteractiechromatografie. In tegenstelling tot quaternaire ammoniumzouten zijn tertiaire ammoniumzouten veel vluchtiger, daarom kan massaspectrometrie worden gebruikt bij het uitvoeren van analyses

-Niche gebruikt

Triethylamine wordt gebruikt om zouten van verschillende carbonzuurbevattende pesticiden te geven, b.v. Triclopyr en 2,4-dichloorfenoxyazijnzuur

Triethylamine is het actieve ingrediënt in FlyNap, een product voor het verdoven van Drosophila melanogaster. Triethylamine wordt gebruikt in muggen- en vectorcontrolelaboratoria om muggen te verdoven. Dit wordt gedaan om al het virale materiaal te behouden dat mogelijk aanwezig is tijdens de identificatie van soorten.

Ook is het bicarbonaatzout van triethylamine (vaak afgekort als TEAB, triethylammoniumbicarbonaat) nuttig bij omgekeerde-fasechromatografie, vaak in een gradiënt om nucleotiden en andere biomoleculen te zuiveren.

Triethylamine bleek in het begin van de jaren 40 hypergolisch te zijn in combinatie met salpeterzuur en werd beschouwd als een mogelijke stuwstof voor vroege hypergolische raketmotoren