Vanilline

Vanilline is een organische verbinding met de molecuulformule C8H8O3. Het is een fenolisch aldehyde. De functionele groepen zijn onder meer aldehyde, hydroxyl en ether. Het is het belangrijkste bestanddeel van het extract van de vanilleboon. Synthetische vanilline wordt nu vaker gebruikt dan natuurlijk vanille-extract als smaakstof in voedingsmiddelen, dranken en farmaceutische producten.

Vanillin en ethylvanilline worden gebruikt door de voedingsindustrie; ethylvanilline is duurder, maar heeft een sterkere smaak. Het verschilt van vanilline doordat het een ethoxygroep (−O−CH2CH3) heeft in plaats van een methoxygroep (−O − CH3).

Natuurlijk vanille-extract is een mengsel van honderden verschillende verbindingen naast vanilline. Kunstmatige vanillesmaak is vaak een oplossing van pure vanilline, meestal van synthetische oorsprong. Vanwege de schaarste en kosten van natuurlijk vanille-extract, is synthetische bereiding van de overheersende component al lang van belang. De eerste commerciële synthese van vanilline begon met de gemakkelijker verkrijgbare natuurlijke verbinding eugenol (4-allyl-2-methoxyfenol). Tegenwoordig wordt kunstmatige vanilline gemaakt van guaiacol of lignine.
Vanillinekristallen gewonnen uit vanille-extract

Op lignine gebaseerde kunstmatige vanillearoma's zouden een rijker smaakprofiel hebben dan op olie gebaseerde aroma's; het verschil is te wijten aan de aanwezigheid van acetovanillon, een ondergeschikte component in het van lignine afgeleide product dat niet wordt aangetroffen in vanilline gesynthetiseerd uit guaiacol.

Toepassingen

Vanilline wordt het meest gebruikt als smaakstof, meestal in zoete voedingsmiddelen. De ijs- en chocolade-industrie vormen samen 75% van de markt voor vanille als smaakstof, waarbij kleinere hoeveelheden worden gebruikt in zoetwaren en gebak.

Vanilline wordt ook gebruikt in de geurindustrie, in parfums en om onaangename geuren of smaken te maskeren in medicijnen, veevoeder en schoonmaakproducten. Het wordt ook gebruikt in de smaakindustrie, als een zeer belangrijke sleutel voor veel verschillende smaken, vooral romige profielen zoals cream soda.

Bovendien kan vanilline worden gebruikt als een algemene vlek voor het visualiseren van vlekken op dunne-laagchromatografieplaten. Deze vlek levert een reeks kleuren op voor deze verschillende componenten.

Vanilline-HCl-kleuring kan worden gebruikt om de lokalisatie van tannines in cellen te visualiseren.

Productie

Vanillin is gebruikt als chemisch tussenproduct bij de productie van geneesmiddelen, cosmetica en andere fijne chemicaliën. In 1970 werd meer dan de helft van de wereldproductie van vanilline gebruikt voor de synthese van andere chemicaliën. Vanaf 2016 is het gebruik van vanilline uitgebreid met parfums, smaakstoffen en aromatische maskers in medicijnen, verschillende consumenten- en schoonmaakproducten en veevoeder.