para-Dimethylaminobenzaldehyde

para-Dimethylaminobenzaldehyde is een organische verbinding die amine- en aldehydegroepen bevat die wordt gebruikt in Ehrlich's reagens en Kovac's reagens om te testen op indolen. De carbonylgroep reageert typisch met de elektronrijke 2-positie van de indool, maar kan ook reageren op de C-3- of N-1-posities. Het kan ook worden gebruikt voor het bepalen van hydrazine.

para-Dimethylaminobenzaldehyde is het hoofdingrediënt in Ehrlich's reagens. Het werkt als een sterk elektrofiel dat reageert met de elektronrijke α-koolstof (2-positie) van indoolringen om een ​​blauwgekleurd adduct te vormen. Het kan worden gebruikt om de aanwezigheid van indoolalkaloïden te detecteren. Niet alle indoolalkaloïden geven een gekleurd adduct als gevolg van sterische hinder waardoor de reactie niet kan doorgaan.

Ehrlich's reagens wordt ook gebruikt als vlek bij dunne-laagchromatografie en als reagens om urobilinogeen in verse, koele urine te detecteren. Als een urinemonster in de lucht oxideert om urobiline te vormen, zal het reagens het urobilinogeen niet detecteren. Door enkele druppels reagens toe te voegen aan 3 ml urine in een reageerbuis, kan men een kleurverandering zien, naar donkerroze of rood. De mate van kleurverandering is evenredig met de hoeveelheid urobilinogeen in het urinemonster.

p-Dimethylaminobenzaldehyde reageert met hydrazine om p-Dimethylaminobenzalazine azokleurstof te vormen die een uitgesproken gele kleur heeft. Het wordt daarom gebruikt voor spectrofotometrische bepaling van hydrazine in waterige oplossingen bij 457 nm