Azijnzuur

Azijnzuur, systematisch ethaanzuur genoemd, is een kleurloze vloeibare organische verbinding met de chemische formule CH3COOH (ook geschreven als CH3CO2H, C2H4O2 of HC2H3O2). Wanneer het onverdund is, wordt het soms ijsazijn genoemd. Azijn is maar liefst 4% vol azijnzuur, waardoor azijn behalve water het belangrijkste bestanddeel van azijn is. Azijnzuur heeft een kenmerkende zure smaak en penetrante geur. Naast huishoudazijn wordt het voornamelijk geproduceerd als voorloper van polyvinylacetaat en celluloseacetaat. Het is geclassificeerd als een zwak zuur omdat het slechts gedeeltelijk in oplossing dissocieert, maar geconcentreerd azijnzuur is bijtend en kan de huid aantasten.

Azijnzuur is het op één na eenvoudigste carbonzuur (na mierenzuur). Het bestaat uit een methylgroep gehecht aan een carboxylgroep. Het is een belangrijk chemisch reagens en industriële chemische stof, voornamelijk gebruikt bij de productie van celluloseacetaat voor fotografische film, polyvinylacetaat voor houtlijm en synthetische vezels en weefsels. In huishoudens wordt verdund azijnzuur vaak gebruikt in ontkalkingsmiddelen. In de voedingsindustrie wordt azijnzuur gereguleerd door de levensmiddelenadditiefcode E260 als zuurteregelaar en als kruiderij. In de biochemie is de acetylgroep, afgeleid van azijnzuur, fundamenteel voor alle levensvormen. Wanneer gebonden aan co-enzym A, staat het centraal in het metabolisme van koolhydraten en vetten.

De wereldwijde vraag naar azijnzuur is ongeveer 6,5 miljoen ton per jaar (Mt / a), waarvan ongeveer 1,5 Mt / a wordt opgevangen door recycling; de rest is gemaakt van methanol. Azijn is meestal verdund azijnzuur, vaak geproduceerd door fermentatie en daaropvolgende oxidatie van ethanol.

Toepassingen

Azijnzuur is een chemisch reagens voor de productie van chemische verbindingen. Het grootste eenmalige gebruik van azijnzuur is de productie van vinylacetaatmonomeer, op de voet gevolgd door azijnzuuranhydride en esterproductie. Het volume azijnzuur dat wordt gebruikt in azijn is relatief klein.

-Monomeer van vinylacetaat

Het belangrijkste gebruik van azijnzuur is de productie van vinylacetaatmonomeer (VAM). In 2008 zou deze toepassing naar schatting een derde van de wereldproductie van azijnzuur verbruiken. De reactie bestaat uit ethyleen en azijnzuur met zuurstof over een palladiumkatalysator, uitgevoerd in de gasfase.

Vinylacetaat kan worden gepolymeriseerd tot polyvinylacetaat of andere polymeren, die componenten zijn in verven en kleefstoffen.

-Ester-productie

De belangrijkste esters van azijnzuur worden vaak gebruikt als oplosmiddelen voor inkt, verf en coatings. De esters omvatten ethylacetaat, n-butylacetaat, isobutylacetaat en propylacetaat. Ze worden meestal geproduceerd door een gekatalyseerde reactie van azijnzuur en de bijbehorende alcohol.

De meeste acetaatesters worden echter geproduceerd uit acetaldehyde met behulp van de Tishchenko-reactie. Daarnaast worden etheracetaten gebruikt als oplosmiddelen voor nitrocellulose, acryllakken, lakverwijderaars en houtbeitsen. Eerst worden glycolmonoethers geproduceerd uit ethyleenoxide of propyleenoxide met alcohol, die vervolgens worden veresterd met azijnzuur. De drie belangrijkste producten zijn ethyleenglycol monoethyletheracetaat (EER), ethyleenglycolmonobutyletheracetaat (EBA) en propyleenglycolmonomethyletheracetaat (PMA, beter bekend als PGMEA in halfgeleiderproductieprocessen, waar het wordt gebruikt als resist-oplosmiddel ). Deze applicatie verbruikt ongeveer 15% tot 20% wereldwijd azijnzuur. Van etheracetaten, bijvoorbeeld EER, is aangetoond dat ze schadelijk zijn voor de menselijke voortplanting.

-Gebruik als oplosmiddel

Zoals hierboven opgemerkt, is ijsazijn een uitstekend polair protisch oplosmiddel. Het wordt vaak gebruikt als oplosmiddel voor herkristallisatie om organische verbindingen te zuiveren. Azijnzuur wordt gebruikt als oplosmiddel bij de productie van tereftaalzuur (TPA), de grondstof voor polyethyleentereftalaat (PET). In 2006 werd ongeveer 20% azijnzuur gebruikt voor de productie van TPA.

Azijnzuur wordt vaak gebruikt als oplosmiddel voor reacties waarbij carbokationen betrokken zijn, zoals Friedel-Crafts-alkylering. Een stadium in de commerciële vervaardiging van synthetische kamfer omvat bijvoorbeeld een Wagner-Meerwein-herschikking van kamfeen tot isobornylacetaat; hier werkt azijnzuur zowel als oplosmiddel als als nucleofiel om de opnieuw gerangschikte carbokatie op te sluiten.

IJsazijn wordt in de analytische chemie gebruikt voor het schatten van zwak alkalische stoffen zoals organische amiden. IJsazijn is een veel zwakkere base dan water, dus het amide gedraagt ​​zich in dit medium als een sterke base. Vervolgens kan het worden getitreerd met een oplossing in ijsazijn van een zeer sterk zuur, zoals perchloorzuur.

-Medisch gebruik

Azijnzuur wordt in veel gebieden in ontwikkelingslanden gebruikt als onderdeel van screening op baarmoederhalskanker. Het zuur wordt op de baarmoederhals aangebracht en als er na ongeveer een minuut een wit gebied verschijnt, is de test positief.

Azijnzuur is een effectief antisepticum als het wordt gebruikt als een 1% -oplossing, met een breed werkingsspectrum tegen streptokokken, stafylokokken, pseudomonas, enterokokken en andere. Het kan worden gebruikt voor de behandeling van huidinfecties veroorzaakt door pseudomonas-stammen die resistent zijn tegen typische antibiotica.

Hoewel verdund azijnzuur wordt gebruikt bij iontoforese, ondersteunt geen hoogwaardig bewijs deze behandeling voor rotator cuff-ziekte.

Als behandeling voor otitis externa staat het op de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie, de veiligste en meest effectieve geneesmiddelen die nodig zijn in een gezondheidssysteem.

-Voedingsmiddelen

Azijnzuur heeft 349 kcal per 100 g. Azijn is typisch niet minder dan 4% van de massa azijnzuur. Wettelijke limieten voor het azijnzuurgehalte verschillen per rechtsgebied. Azijn wordt direct gebruikt als kruiderij en bij het inmaken van groenten en ander voedsel. Tafelazijn heeft de neiging meer verdund te zijn (4% tot 8% azijnzuur), terwijl commercieel inmaken met voedsel meer geconcentreerde oplossingen gebruikt. Het aandeel azijnzuur dat wereldwijd als azijn wordt gebruikt, is niet zo groot als commercieel gebruik, maar is verreweg de oudste en bekendste toepassing.

Andere derivaten

Uit azijnzuur worden organische of anorganische zouten geproduceerd. Enkele commercieel belangrijke derivaten:

-Natriumacetaat, gebruikt in de textielindustrie en als conserveermiddel voor levensmiddelen (E262).
-Koper(II)acetaat, gebruikt als pigment en fungicide.
-Aluminiumacetaat en ijzer(II)acetaat - gebruikt als beitsen voor kleurstoffen.
-Palladium(II)acetaat, gebruikt als katalysator voor organische koppelingsreacties zoals de Heck-reactie.

Gehalogeneerde azijnzuren worden geproduceerd uit azijnzuur. Enkele commercieel belangrijke derivaten:

-Chloorazijnzuur (monochloorazijnzuur, MCA), dichloorazijnzuur (beschouwd als een bijproduct) en -trichloorazijnzuur. MCA wordt gebruikt bij de vervaardiging van indigokleurstof.
-Broomazijnzuur, dat veresterd is om het reagens ethylbroomacetaat te produceren.
-Trifluorazijnzuur, een veelgebruikt reagens in de organische synthese.

De hoeveelheden azijnzuur die in deze andere toepassingen worden gebruikt, zijn samen goed voor nog eens 5-10% van het wereldwijde azijnzuurgebruik.