Aniline

Aniline is een organische verbinding met de formule C6H5NH2. Aniline bestaat uit een fenylgroep die aan een aminogroep is gebonden en is het eenvoudigste aromatische amine. Het belangrijkste gebruik is bij de vervaardiging van voorlopers van polyurethaan en andere industriële chemicaliën. Zoals de meeste vluchtige amines, heeft het de geur van rotte vis. Het ontbrandt gemakkelijk en brandt met een rokerige vlam die kenmerkend is voor aromatische verbindingen.

De grootste toepassing van aniline is voor de bereiding van methyleendianiline en verwante verbindingen door condensatie met formaldehyde. De diamines worden gecondenseerd met fosgeen om methyleendifenyldiisocyanaat te geven, een voorloper van urethaanpolymeren.

Andere toepassingen zijn onder meer chemicaliën voor de verwerking van rubber (9%), herbiciden (2%) en kleurstoffen en pigmenten (2%). Als additieven voor rubber zijn anilinederivaten zoals fenyleendiamines en difenylamine antioxidanten. Illustratief voor de uit aniline bereide geneesmiddelen is paracetamol (paracetamol, tylenol). Het belangrijkste gebruik van aniline in de verfindustrie is de voorloper van indigo, het blauw van blauwe spijkerbroeken.

Aniline wordt ook op kleinere schaal gebruikt bij de productie van het intrinsiek geleidende polymeer polyaniline.

Sommige vroege Amerikaanse raketten, zoals de Aerobee en WAC Corporal, gebruikten een mengsel van aniline en furfurylalcohol als brandstof, met salpeterzuur als oxidatiemiddel. De combinatie is hypergolisch en ontbrandt bij contact tussen brandstof en oxidatiemiddel. Het is ook dicht en kan voor langere tijd worden bewaard.

-Synthetische kleurstofindustrie

In 1856, toen hij kinine probeerde te synthetiseren, ontdekte von Hofmann's student William Henry Perkin mauveine en ging de industrie in om de eerste commerciële synthetische kleurstof te produceren. Andere anilinekleurstoffen volgden, zoals fuchsin, safranin en induline. Ten tijde van de ontdekking van Mauveine was aniline duur. Kort daarna werd het volgens een methode die in 1854 door Antoine Béchamp werd gerapporteerd, "per ton" bereid. De vermindering van Béchamp maakte de ontwikkeling mogelijk van een enorme kleurstofindustrie in Duitsland. Tegenwoordig weerspiegelt de naam van BASF, oorspronkelijk Badische Anilin- und Soda-Fabrik (Engels: Baden Aniline en Soda Factory), nu de grootste leverancier van chemicaliën, de erfenis van de synthetische kleurstofindustrie, gebouwd met anilinekleurstoffen en uitgebreid via de gerelateerde azo kleurstoffen. De eerste azokleurstof was anilinegeel.

-Ontwikkelingen in de geneeskunde

Aan het einde van de 19e eeuw kwamen derivaten van aniline zoals acetanilide en fenacetine naar voren als pijnstillende middelen, met hun hartonderdrukkende bijwerkingen die vaak werden tegengegaan met cafeïne. Tijdens het eerste decennium van de 20e eeuw faalde Paul Ehrlich - die de term chemotherapie had bedacht voor zijn magische kogelbenadering van de geneeskunde - tijdens het proberen om synthetische kleurstoffen aan te passen om Afrikaanse slaapziekte te behandelen - en schakelde over op het wijzigen van Béchamp's atoxyl, het eerste organische arsenicum drug, en kreeg toevallig een behandeling voor syfilis - salvarsan - het eerste succesvolle chemotherapie middel. Salvarsans gerichte micro-organisme, nog niet erkend als een bacterie, werd nog steeds beschouwd als een parasiet en medische bacteriologen, die van mening waren dat bacteriën niet vatbaar waren voor de chemotherapeutische benadering, over het hoofd gezien het rapport van Alexander Fleming in 1928 over de effecten van penicilline.

In 1932 zocht Bayer medische toepassingen van zijn kleurstoffen. Gerhard Domagk identificeerde als een antibacteriële rode azokleurstof, geïntroduceerd in 1935 als het eerste antibacteriële medicijn, prontosil, dat al snel bij Pasteur Institute werd gevonden als een prodrug dat in vivo werd afgebroken tot sulfanilamide - een kleurloos tussenproduct voor vele, zeer kleurvaste azokleurstoffen - al met een verlopen patent, in 1908 in Wenen samengesteld door de onderzoeker Paul Gelmo voor zijn promotieonderzoek. Tegen de jaren 1940 werden er meer dan 500 verwante sulfamedicijnen geproduceerd. Medicijnen waar tijdens de Tweede Wereldoorlog (1939–1945) veel vraag naar was, stuwden deze eerste wondermiddelen, chemotherapie met een brede effectiviteit, de Amerikaanse farmaceutische industrie voort. In 1939, aan de universiteit van Oxford, op zoek naar een alternatief voor sulfamedicijnen, ontwikkelde Howard Florey penicilline van Fleming tot het eerste systemische antibioticum, penicilline G. (Gramicidin, ontwikkeld door René Dubos aan het Rockefeller Institute in 1939) was het eerste antibioticum, maar de toxiciteit ervan beperkt het tot actueel gebruik.) Na de Tweede Wereldoorlog introduceerde Cornelius P. Rhoads de chemotherapeutische benadering van de behandeling van kanker.

-Raketbrandstof

In de jaren 40 en vroege jaren 50 werd aniline gebruikt met salpeterzuur of distikstoftetroxide als raketbrandstof voor kleine raketten en de Aerobee-raket. De twee brandstofcomponenten zijn hypergolisch en veroorzaken een heftige reactie bij contact. Aniline werd later vervangen door hydrazine.