Benzoëzuur

Benzoëzuur is een witte (of kleurloze) vaste stof met de formule C6H5CO2H. Het is het eenvoudigste aromatische carbonzuur. De naam is afgeleid van gombenzoë, dat lange tijd de enige bron was. Benzoëzuur komt van nature voor in veel planten en dient als tussenproduct bij de biosynthese van veel secundaire metabolieten. Zouten van benzoëzuur worden gebruikt als conserveermiddelen voor levensmiddelen. Benzoëzuur is een belangrijke voorloper voor de industriële synthese van veel andere organische stoffen. De zouten en esters van benzoëzuur staan bekend als benzoaten

Toepassingen

Benzoëzuur wordt voornamelijk verbruikt bij de productie van fenol door oxidatieve decarboxylering bij 300-400 ° C:

C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2

Door toevoeging van katalytische hoeveelheden koper (II) zouten kan de benodigde temperatuur worden verlaagd tot 200 ° C. Het fenol kan worden omgezet in cyclohexanol, een uitgangsmateriaal voor nylonsynthese.
Voorloper van weekmakers

Benzoaatweekmakers, zoals de glycol-, diethyleenglycol- en triethyleenglycolesters, worden verkregen door transverestering van methylbenzoaat met het overeenkomstige diol. Als alternatief ontstaan ​​deze soorten door behandeling van benzoylchloride met het diol. Deze weekmakers worden op soortgelijke wijze gebruikt als die welke zijn afgeleid van tereftaalzuurester.

-Voorloper van natriumbenzoaat en verwante conserveermiddelen

Benzoëzuur en zijn zouten worden gebruikt als conserveermiddelen voor levensmiddelen, weergegeven door de E-nummers E210, E211, E212 en E213. Benzoëzuur remt de groei van schimmels, gist en sommige bacteriën. Het wordt direct toegevoegd of is ontstaan ​​uit reacties met zijn natrium-, kalium- of calciumzout. Het mechanisme begint met de opname van benzoëzuur in de cel. Als de intracellulaire pH verandert naar 5 of lager, wordt de anaërobe fermentatie van glucose door fosfofructokinase met 95% verlaagd. De werkzaamheid van benzoëzuur en benzoaat is dus afhankelijk van de pH van het voedsel. Zure voedingsmiddelen en dranken zoals vruchtensap (citroenzuur), mousserende dranken (kooldioxide), frisdranken (fosforzuur), augurken (azijn) of ander aangezuurd voedsel worden geconserveerd met benzoëzuur en benzoaten.

Typische gebruiksniveaus voor benzoëzuur als conserveermiddel in voedsel liggen tussen 0,05 en 0,1%. Levensmiddelen waarin benzoëzuur mag worden gebruikt en de maximumgehalten voor de toepassing ervan worden geregeld door de lokale voedselwetgeving.

Er is bezorgdheid geuit over het feit dat benzoëzuur en zijn zouten in sommige frisdranken kunnen reageren met ascorbinezuur (vitamine C) en kleine hoeveelheden kankerverwekkende benzeen vormen.

-Medicinaal

Benzoëzuur is een bestanddeel van de zalf van Whitfield, die wordt gebruikt voor de behandeling van huidziekten door schimmels zoals tinea, ringworm en voetschimmel. Als hoofdbestanddeel van benzoëgom is benzoëzuur ook een belangrijk ingrediënt in zowel de tinctuur van benzoïne als de Friese balsem. Dergelijke producten hebben een lange geschiedenis van gebruik als plaatselijke antiseptica en decongestiva voor inhalatoren.

Benzoëzuur werd in het begin van de 20e eeuw gebruikt als slijmoplossend, analgetisch en antiseptisch middel.

-Benzoylchloride

Benzoëzuur is een voorloper van benzoylchloride, C6H5C (O) Cl door behandeling met thionylchloride, fosgeen of een van de chloriden van fosfor. Benzoylchloride is een belangrijk uitgangsmateriaal voor verschillende benzoëzuurderivaten zoals benzylbenzoaat, dat wordt gebruikt in kunstmatige smaakstoffen en insectenwerende middelen.

-Niche- en laboratoriumtoepassingen

In onderwijslaboratoria is benzoëzuur een algemene standaard voor het kalibreren van een calorimeter