Chloorbenzeen

Chloorbenzeen is een aromatische organische verbinding met de chemische formule C6H5Cl. Deze kleurloze, brandbare vloeistof is een veelvoorkomend oplosmiddel en een veel gebruikt tussenproduct bij de vervaardiging van andere chemicaliën.

Toepassingen

Het belangrijkste gebruik van chloorbenzeen is een tussenproduct bij de productie van grondstoffen zoals herbiciden, kleurstoffen en rubber. Chloorbenzeen wordt ook gebruikt als hoogkokend oplosmiddel in veel industriële toepassingen en in het laboratorium. Chloorbenzeen wordt op grote schaal genitreerd om een ​​mengsel te geven van 2-nitrochloorbenzeen en 4-nitrochloorbenzeen, die gescheiden zijn. Deze mononitrochloorbenzenen worden omgezet in verwant 2-nitrofenol, 2-nitroanisol, bis (2-nitrofenyl) disulfide en 2-nitroaniline door nucleofiele verplaatsing van het chloride, met respectievelijk natriumhydroxide, natriummethoxide, natriumdisulfide en ammoniak. De conversies van het 4-nitroderivaat zijn vergelijkbaar.

Chloorbenzeen werd ooit gebruikt bij de productie van bepaalde pesticiden, met name DDT, door reactie met chloral (trichlooracetaldehyde), maar deze toepassing is afgenomen met het verminderde gebruik van DDT. Ooit was chloorbenzeen de belangrijkste voorloper voor de productie van fenol.

De reactie heeft ook een bijproduct van zout. De reactie staat bekend als het Dow-proces, waarbij de reactie wordt uitgevoerd bij 350 ° C met gefuseerd natriumhydroxide zonder oplosmiddel. Labelexperimenten tonen aan dat de reactie verloopt via eliminatie / toevoeging, via benzyne als tussenproduct.