Cysteïne

Cysteïne is een semi-essentieel proteïnogeen aminozuur met de formule HO2CCH (NH2) CH2SH. De thiolzijketen in cysteïne neemt als nucleofiel vaak deel aan enzymatische reacties. Het thiol is gevoelig voor oxidatie om het disulfidederivaat cystine te geven, dat een belangrijke structurele rol speelt in veel eiwitten. Bij gebruik als levensmiddelenadditief heeft het het E-nummer E920. Het is gecodeerd door de codons UGU en UGC.

Cysteine ​​heeft dezelfde structuur als serine, maar met een van zijn zuurstofatomen vervangen door zwavel; vervanging ervan door selenium geeft selenocysteïne. Net als andere natuurlijke proteïnogene aminozuren heeft cysteïne een chiraliteit in de oudere d / l-notatie op basis van homologie met d- en l-glyceraldehyde. In het nieuwere R / S-systeem voor het aanduiden van chiraliteit, gebaseerd op de atoomaantallen van atomen nabij de asymmetrische koolstof, hebben cysteïne (en selenocysteïne) R-chiraliteit, vanwege de aanwezigheid van zwavel (of selenium) als tweede buur van de asymmetrische koolstof . De resterende chirale aminozuren, met lichtere atomen op die positie, hebben S-chiraliteit.

Cysteïne, voornamelijk het l-enantiomeer, is een voorloper in de voedings-, farmaceutische en persoonlijke verzorgingsindustrie. Een van de grootste toepassingen is de productie van smaken. De reactie van cysteïne met suikers in een Maillard-reactie levert bijvoorbeeld vleessmaken op. L-Cysteine wordt ook gebruikt als verwerkingshulpmiddel bij het bakken.

Op het gebied van persoonlijke verzorging wordt cysteïne gebruikt voor toepassingen met permanente golven, voornamelijk in Azië. Nogmaals, de cysteïne wordt gebruikt voor het verbreken van de disulfidebindingen in de keratine van het haar.

Cysteïne is een zeer populair doelwit voor plaatsgerichte labelexperimenten om de biomoleculaire structuur en dynamica te onderzoeken. Maleimiden hechten zich selectief aan cysteïne met behulp van een covalente Michael-toevoeging. Site-gerichte spin-labeling voor EPR of paramagnetische relaxatie-versterkte NMR maakt ook uitgebreid gebruik van cysteïne.