1,2-dichloorbenzeen

1,2-dichloorbenzeen of orthodichloorbenzeen (ODCB) is een organische verbinding met de formule C6H4Cl2. Deze kleurloze vloeistof is slecht oplosbaar in water maar mengbaar met de meeste organische oplosmiddelen. Het is een derivaat van benzeen, bestaande uit twee aangrenzende chlooratomen.

Het wordt voornamelijk gebruikt als een precursorchemie bij de synthese van agrochemicaliën, als een geprefereerd oplosmiddel voor het oplossen en werken met fullerenen, als een insecticide, en bij het verzachten en verwijderen van op koolstof gebaseerde verontreiniging op metalen oppervlakken.

1,2-dichloorbenzeen wordt verkregen als bijproduct van de productie van chloorbenzeen.

De reactie levert ook de 1,4- en kleine hoeveelheden van het 1,3-isomeer op. Het 1,4-isomeer heeft de voorkeur boven het 1,2-isomeer vanwege sterische hinder. Het 1,3-isomeer is ongebruikelijk omdat het een meta-verbinding is, terwijl chloor, zoals alle halogenen, een ortho / para-regisseur is in termen van elektrofiele aromatische substitutie.

Het wordt voornamelijk gebruikt als voorloper van 1,2-dichloor-4-nitrobenzeen, een tussenproduct in de synthese van agrochemicaliën. In termen van nichetoepassingen is 1,2-dichloorbenzeen een veelzijdig, hoogkokend oplosmiddel. Het is een geprefereerd oplosmiddel voor oplossen en werken met fullerenen. Het is een insecticide voor termieten en sprinkhanenboorders, dat van oudsher werd gebruikt door de Amerikaanse Forest Service om wijdverspreide uitbraken van schorskevers te bestrijden.