Ethyleendiamine

Ethyleendiamine is de organische verbinding met de formule C2H4(NH2) 2. Deze kleurloze vloeistof met een ammoniakachtige geur is een sterk basisch amine. Het is een veel gebruikte bouwsteen in de chemische synthese, met een productie van ongeveer 500.000 ton in 1998. Ethyleendiamine reageert gemakkelijk met vocht in vochtige lucht en produceert een bijtende, giftige en irriterende nevel, waaraan zelfs korte blootstellingen ernstige schade aan de gezondheid kunnen toebrengen. Ethyleendiamine is het eerste lid van de zogenaamde polyethyleenamines.

Toepassingen

Ethyleendiamine wordt in grote hoeveelheden gebruikt voor de productie van veel industriële chemicaliën. Het vormt derivaten met carbonzuren (inclusief vetzuren), nitrilen, alcoholen (bij verhoogde temperaturen), alkyleringsmiddelen, koolstofdisulfide en aldehyden en ketonen. Vanwege zijn bifunctionele aard, met twee amines, vormt het gemakkelijk heterocycli zoals imidazolidines.
Voorloper van chelatiemiddelen, medicijnen en agrochemicaliën

Een meest prominente afgeleide van ethyleendiamine is het chelaatvormer EDTA, dat is afgeleid van ethyleendiamine via een Strecker-synthese met cyanide en formaldehyde. Hydroxyethylethyleendiamine is een ander commercieel significant chelaatvormer. Talrijke bioactieve stoffen en geneesmiddelen bevatten de N-CH2-CH2-N-koppeling, waaronder enkele antihistaminica. Zouten van ethyleenbisdithiocarbamaat zijn commercieel significante fungiciden onder de merknamen Maneb, Mancozeb, Zineb en Metiram. Sommige imidazoline-bevattende fungiciden zijn afgeleid van ethyleendiamine.

-Farmaceutisch ingrediënt

Ethyleendiamine is een ingrediënt in de veel voorkomende bronchodilatator aminofylline, waar het dient om het actieve ingrediënt theofylline op te lossen. Ethyleendiamine is ook gebruikt in dermatologische preparaten, maar is bij sommigen verwijderd vanwege het veroorzaken van contactdermatitis. Bij gebruik als farmaceutisch hulpmiddel is de biologische beschikbaarheid na orale toediening ongeveer 0,34 vanwege een aanzienlijk first-pass effect. Minder dan 20% wordt geëlimineerd door uitscheiding via het urinoir.

Van ethyleendiamine afgeleide antihistaminica zijn de oudste van de vijf klassen van antihistaminica van de eerste generatie, te beginnen met piperoxan, ook bekend als benodain, ontdekt in 1933 bij het Pasteur Institute in Frankrijk, en omvatten ook mepyramine, tripelennamine en antazoline. De andere klassen zijn derivaten van ethanolamine, alkylamine, piperazine en andere (voornamelijk tricyclische en tetracyclische verbindingen die verband houden met fenothiazines, tricyclische antidepressiva en de familie van cyproheptadine-fenindamine)

-Rol in polymeren

Ethyleendiamine, omdat het twee aminegroepen bevat, is een veel gebruikte voorloper van verschillende polymeren. Van formaldehyde afgeleide condensaten zijn weekmakers. Het wordt veel gebruikt bij de productie van polyurethaanvezels. De PAMAM-klasse van dendrimeren is afgeleid van ethyleendiamine.

Tetraacetylethylenediamine

De bleekactivator tetraacetylethyleendiamine wordt gegenereerd uit ethyleendiamine. Het derivaat N, N-ethyleenbis (stearamide) (EBS) is een commercieel significant vormlosmiddel en een oppervlakteactieve stof in benzine en motorolie.

-Andere applicaties

als oplosmiddel is het mengbaar met polaire oplosmiddelen en wordt het gebruikt om eiwitten zoals albumines en caseïne op te lossen. Het wordt ook gebruikt in bepaalde galvaniseerbaden.
als corrosieremmer in verven en koelvloeistoffen.
ethyleendiaminedihydrojodide (EDDI) wordt toegevoegd aan diervoeders als bron van jodide.
chemicaliën voor het ontwikkelen van kleurenfotografie, bindmiddelen, kleefstoffen, wasverzachters, uithardingsmiddelen voor epoxy's en kleurstoffen.